Vanilin
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Vanilin | |
 |
|
| Racionální název | 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd |
| Registrační číslo CAS | 121-33-5 |
| Sumární vzorec | C8H8O3 |
| Molární hmotnost | 152,48 g/mol |
| Teplota tání | 81,5°C |
| Teplota varu | 285°C |
| Hustota | 1,056 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 7,396 |
| Rozpustnost ve vodě | 11 g/l (25 °C) |
Vanilin čili 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd je bílá krystalická látka se silnou květinovou vůní a sladkou chutí. Chemicky se řadí mezi fenoly a aldehydy.
[editovat] Výskyt v přírodě
Je hlavní těkavou složkou silice obsažené v plodech (tobolkách), tedy v koření zvaném vanilka a získávaném z různých druhů orchidejí rodu vanilovník (Vanilla), zejména:
- V. planifolia – vanilovník plocholistý,
- V. pompona – vanilovník velkokvětý
- V. tahitiensis – vanilovník tahitský
Jeho obsah v sušených plodech kolísá mezi 1,5 až 3 %.
[editovat] Výroba
První syntetická příprava vycházela z lépe dostupného eugenolu (např. ze skořicové silice), který izomerizací se přeměnil na isoeugenol, a ten pak následnou oxidací přešel na vanilin:
V současné době se však průmyslově připravuje formylací Reimer-Thiemannovou reakcí z guajakolu, obsaženého v dřevném dehtu, chloroformem a hydroxidem draselným:
nebo fermentační přeměnou polymerního ligninu, který je odpadní látkou při výrobě celulózy ze dřeva v papírenském průmyslu.
Synteticky vyráběný vanilin je přibližně pětsetkrát lacinější než přírodní; vzhledem k tomu, že vanilin připravený extrakcí z vanilek obsahuje jako příměsi řadu dalších organických vonných a chuťových látek, bývá méně chutný. Doplatila na to např. firma Caca-Cola Corp., která se v roce 1985 neúspěšně pokusila prosadit na trhu s lacinější verzí svého nápoje „New Coke“ ochuceného syntetickým vanilinem.
[editovat] Použití
Přírodní i syntetický vanilin se používá především k ochucování sladkých jídel, pochutin a nápojů v potravinářské průmyslu, při přípravě vonných esencí pro výrobu parfémů, voňavek, mýdel a jiných hygienických prostředků a v menší míře i ve farmaceutickém průmyslu a v lékařství, zejména jako doplňková součást tekutých přípravků (kapek, kloktadel aj.) a mastí.
