Metoda kumenowa
Z Wikipedii
Metoda kumenowa to trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.
Proces ten pozwala na przemianę dwóch stosunkowo tanich substratów, benzenu i propylenu, w dwa bardziej wartościowe produkty. Inne potrzebne reagenty to tlen z powietrza oraz małe ilości inicjatora rodnikowego. Zdecydowana większość światowej produkcji fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie.
Sumaryczne równanie procesu przedstawia się następująco:
Spis treści |
[edytuj] Etapy procesu
[edytuj] Alkilowanie benzenu
Pierwszy etap metody kumenowej to alkilacja benzenu propenem (propylenem) w temperaturze 250°C pod ciśnieniem 30 atmosfer w obecności kwasu Lewisa (np. chlorku glinu lub zeolitów) jako katalizatora:
[edytuj] Utlenianie kumenu
W następnym etapie powstały kumen jest utleniany w temperaturze 90-120°C pod ciśnieniem 5 atmosfer, w słabo zasadowym środowisku w obecności inicjatora rodnikowego, który odłącza wodór od kumenu, tworząc w tej sposób rodnik kumylowy.
Do rodnika kumylowego przyłącza się tlen, tworząc rodnik nadtlenkowy, który następnie przyłączając wodór z innej cząsteczki kumenu przekształaca się w wodoronadtlenek kumenu.
[edytuj] Rozład wodoronadtlenku kumenu
Ostatnim etapem metody kumenowej jest kwasowa hydroliza otrzymanego wodoronadtlenku kumylu w temperaturze około 60°C według poniższego mechanizmu:
Produkty są następnie rozdzielane przez destylację.