Cykloheksan

Z Wikipedii

Cykloheksan
Ogólne informacje
Nazwa systematyczna	Cykloheksan
Wzór sumaryczny	C6H12
SMILES	C1CCCCC1
Masa molowa	84,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	110-82-7
Właściwości
Gęstość i stan skupienia	0,779 g/cm3 ; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie	<0,1 g/100 ml (17 °C)
Temperatura topnienia	6,55 °C (279,7 K)
Temperatura wrzenia	80,7 °C (353,85 K)
Lepkość	1,02 cP (17 oC)
Niebezpieczeństwa
Klasyfikacja UE	Treść oznaczeń: F - łatwopalny Xn - szkodliwy N - groźny dla środowiska
Temperatura zapłonu	-18 °C (255,15 K)
Temperatura samozapłonu	260 °C (533,15 K)
Zwroty ryzyka	11-38-50/53-65-67
Zwroty bezpieczeństwa	9-16-25-33-60-61-62
Numer RTECS	GU6300000
Podobne związki
Pochodne	Cykloheksanol, Cykloheksanon
Podobne związki	cyklopentan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)

Cykloheksan (C₆H₁₂) – organiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawerający sześć atomów węgla.

[edytuj] Właściwości fizyczne

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, bardzo słabo rozpuszczająca się w wodzie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem olejów, tłuszczów, wosków i żywic.

[edytuj] Wytwarzanie

Cykloheksan otrzymuje się w destylacji niektórych gatunków ropy naftowej. Syntetycznie można go uzyskać przez katalityczne uwodornienie benzenu.

Znane są też dwie historyczne metody syntezy cylkoheksanu:

• Metoda syntezy opracowana przez Baeyeraz roku 1894. Substratem był kwas pimelinowy.
• Metoda syntezy z roku 1894 opracowana przez E. Hawortha and W.H. Perkina Jr. poprzez reakcję Wurtza. Substratem był 1,6-dibromoheksan.

[edytuj] Zastosowania

Cykloheksan jest popularnym rozpuszczalnikiem apolarnym. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej, w reakcjach, w których nie można stosować rozpuszczalników zawierających grupy metylowe. Jest też wykorzystywany jako rozpuszczalnik w szeregu spektroskopowych metod identyfikacji związków chemicznych.

Cykloheksan stosowany jest w syntezie poliamidowych włókien sztucznych.

[edytuj] Stereochemia

Rys 1: Konformacje pierścienia cykloheksanu uszeregowane w zależności od energii (oś pionowa)
1 - krzesło
2 - pół-krzesło
3 - skręcona łódka
4 - łódka
5 - skręcona łódka

Czterowiązalne atomy węgla (w hybrydyzacji sp³) wymagają, by ich podstawniki tworzyły czworościan (hipoteza van't Hoffa i Le Bella).^[1] Pierścień sześciowęglowy spełniający takie wymagania musi być niepłaski. Możliwych jest pięć różnych ułożeń atomów węgla, przy których takie czworościenne otoczenie jest zachowane.

Najstabilniejszą, trwałą w temperaturze pokojowej konformacją pierścienia cykloheksanowego jest krzesłowa (1 na rysunku 1). W temperaturze pokojowej istnieje stan równowagi między dwoma konformacjami krzesłowymi, które są lustrzanymi odbiciami. W reakcji przejścia jednego krzesła w drugie (tzw. reakcja inwersji pierścienia) stanami przejściowymi są pozostałe konformacje cykloheksanu (również niepłaskie): pół-krzesła (2), skręconej łódki (3 i 5) i łódki (4).

Wprowadzenie podstawników do pierścienia cykloheksanu może w znacznym stopniu zaburzyć geometrię pierścienia i szybkość przekształceń konformacyjnych.

[edytuj] Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie

Rys 2: konformacja krzesłowa cykloheksanu; kolor czerwony: wiązania węgiel - wodór aksjalne; kolor niebieski: wiązania ekwatorialne

Atomy wodoru w cykloheksanie nie są równocenne. W cząsteczce tej można wyróżnić dwie grupy wodorów, różniące się istotnie właściwościami - tak reaktywnością jak i właściwościami spektroskopowymi. Atomy aksjalne (czerwone na rysunku 2), połączone są ze szkieletem węglowym wiązaniami równoległymi do sześciokrotnej osi symetrii cząsteczki. Pozostałe nazywane są ekwatorialnymi (niebieskie).

Konsekwencją nierównocenności atomów wodoru w cykloheksanie jest izomeria geometryczna tzw. aksjalno-ekwatorialna jego pochodnych.