羟胺

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IUPAC英文名	hydroxylamine
識別
CAS號	7803-49-8
PubChem	787
SMILES	NO
性質
化學式	NH2OH
摩爾質量	33.0298 g mol-1
外觀	白色固体
密度	1.21 g/cm3
熔點	33 °C
沸點	110 °C
在水中的溶解度	可溶于冷水，热水中分解
結構
偶極矩	0.67553 D
熱力學
標準摩爾生成焓 ΔfHo298	−39.9 kJ/mol
標準摩爾熵 So298	? J K−1 mol−1
危險性
EU分类	Xn, N
NFPA 704	3 3 1
警示性質 標準詞	R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50
安全建議 標準詞	S2, S22, S26, S36/37/39, S61
相關化學品
相關化學品	盐酸羟胺、硫酸羟胺
若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化學品框的說明和參考文獻

羟胺的分子式为NH₂OH，可看作NH₃中的一个H被OH取代而形成的衍生物。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解，^[1]常以水溶液的形式使用。

1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。^[2]研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

目录 1 生产 2 反应 3 用途 4 安全 5 参见 6 参考资料 7 外部链接

[编辑] 生产

NH₂OH的生产方法有以下几种：

• 0°C下，用HSO₄⁻/SO₂还原亚硝酸铵的水溶液，生成[NH₄]₂[N(OH)(OSO₂)₂]阴离子，进一步水解得到硫酸羟胺(NH₃OH)₂SO₄：

NH₄NO₂ + 2SO₂ + NH₃ + H₂O → [NH₄]₂[N(OH)(OSO₂)₂]

[NH₄]⁺₂[N(OH)(OSO₂)₂]²⁻ + H₂O → [NH₄][NH(OH)(OSO₂)] + [NH₄][HSO₄]

2[NH₄]⁺[NH(OH)(OSO₂)]⁻ + 2H₂O → [NH₃(OH)]₂[SO₄] + [NH₄]₂[SO₄]

• 用亚硫酸盐还原亚硝酸或硝酸钾：

HNO₂ + 2 HSO₃⁻ → [N(OH)(OSO₂)₂]²⁻ + H₂O → [NH(OH)(OSO₂)]⁻ + [HSO₄]⁻

[NH(OH)(OSO₂)]⁻ + H₃O⁺ (100 °C/1 h) → [NH₃(OH)]⁺ + [HSO₄]⁻

• 催化剂存在下，在盐酸中用氢气还原二氧化氮。
• 由羟胺盐制备：

[NH₃(OH)]Cl + NaOBu → NH₂OH + NaCl + BuOH^[1]

[编辑] 反应

羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：

R-X + NH₂OH → R-ONH₂ + HX

R-X + NH₂OH → R-NHOH + HX

与醛或酮反应成肟：

R₂C=O + NH₂OH∙HCl , NaOH → R₂C=NOH + NaCl + H₂O

肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

HOSO₂Cl + NH₂OH → NH₂OS₂OH + HCl

羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：^[3]

NH₂OH (Zn/HCl) → NH₃

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH₂

羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH₂OH 和 M ← ONH₃。

[编辑] 用途

羟胺及其衍生物的用途有：

• 有机和无机合成中常用的还原剂
• 抗氧化剂
• 脱发剂及在照相显影方面的应用^[4]
• 其硝酸盐—硝酸羟胺可用作火箭推进剂
• 化学诱变剂，会使碱基对中A改变为G、C至T，用于观察基因突变的后果。

[编辑] 安全

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。^[5]羟胺在加热时可能发生爆炸。

[编辑] 参见

• 联氨

[编辑] 参考资料

[编辑] 外部链接

• 羟胺的分解反应研究
• MSDS