糠醛
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| 糠醛 | |||
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| IUPAC英文名 | Furan-2-carbaldehyde | ||
| 其它名稱 | 呋喃甲醛，2-呋喃甲醛 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | |||
| PubChem | |||
| SMILES | O=Cc1ccco1 | ||
| InChI | 1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H4O2 | ||
| 摩爾質量 | 96.07 g mol-1 | ||
| 外觀 | 无色油状液体 | ||
| 密度 | 1.16 | ||
| 熔點 | -36.5 °C | ||
| 沸點 | 161.7 °C | ||
| 危險性 | |||
| 閃點 | 62 °C | ||
| 若非注明，所有数据都依從国际单位制，以及来自标准状况（25 °C, 100 kPa）的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
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糠醛（呋喃甲醛，英文：furfural）是一種工業用化學製品，可由各種農副產品中萃取，包括玉米穗軸(corncobs)、燕麥與小麥的麥麩(bran)和鋸木屑(sawdust)。furfural這個字取自於拉丁字的furfur，意思是麥麩，因為這是糠醛取得的來源。
糠醛是一種芳香族的醛，其環狀結構如右圖所示。其化學式為 C5 H4 O2。純糠醛是有杏仁味的無色的油狀液體，暴露於空氣中會快速變成黃色。
目录 |
[编辑] 歷史
1832年，德國化學家Johann Wolfgang Döbereiner首先將糠醛分離出來。他在製取蟻酸的過程中萃取出微量的副產品，即糠醛。[1] 在當時，蟻酸是用死亡的螞蟻蒸餾製取，Döbereiner用的螞蟻體內可能含有一些植物碎屑。1840年，蘇格蘭化學家John Stenhouse發現相同的化學品可以由許多種不同的農作物中蒸餾製取，他將玉米、燕麥、麥麩和鋸木屑(sawdust)分別放入稀硫酸中，檢測出該糠醛的實驗式(empirical formula)為C5H4O2。1901年，德國化學家Carl Harries推論出糠醛結構。
在1922年Quaker 燕麦公司使用燕麥麩大规模制造以前，糠醛除了偶而用作芳香劑外，仍然是一個基本无人问津的化學品。現在，糠醛仍然由農副產品如甘蔗渣和玉米穗軸中製取。
[编辑] 特性
糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易於極性有機浴液中分解(dissolves)，但在水或烷烴中只會稍微分解。
化學性質，糠醛會與同種類化合物起反應，如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛穩定性比苯小，而且對氫化作用(hydrogenation)和其他加成反應(addition reaction)的活性都遠比其他芳香化合物大。
當加熱至約250 °C，糠醛會分解為呋喃和一氧化碳，有時會爆發性的分解。
若與酸一起加熱，糠醛會變成堅硬的熱固性樹脂(thermosetting resin)，這是不可逆反應(irreversibly )。
[编辑] 製備
許多植物原料含有多醣半纖維素 (polysaccharide hemicellulose)，而每個醣聚合物有5個碳原子。當與硫酸一起加熱時，半纖維素會水解而形成糖，主要為木糖(en:xylose)。在同樣的酸和加熱條件下，木糖和其他五碳糖會脫水，失去3個水分子而變成糠醛。
- C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O
在農副產品原料中，原植物體約有 10% 可以再回收製造糠醛。(For crop residue feedstocks, about 10% of the mass of the original plant matter can be recovered as furfural.)在反應混合中糠醛和水會一起蒸發，在凝結後即可分離。( Furfural and water evaporate together from the reaction mixture, and separate upon condensation.)
全世界製造糠醛的總量為約450,000噸。中國是最大的生產地，大約佔全世界製造量的一半。
在實驗室中，糠醛是由玉米穗軸與稀硫酸回流(reflux)而合成[2].
[编辑] 使用
糠醛用來作為石化煉製品中的溶劑，從其他碳氫化合物中提煉二烯烴（即用於製造合成橡膠(en:rubber)）
糠醛，以及其衍生糠醇，可与與苯酚、丙酮、尿素反应製造樹脂。這種樹脂用於製造玻璃纖維、一些飛機零件和汽車製動器(automotive brakes)。
糠醛也是生產呋喃和四氫呋喃溶劑的原料。羥甲基糠醛(hydroxymethylfurfural)已在各種各樣的熱加工食品(heat processed foods)中使用。
[编辑] 安全性
如果食用或吸入糠醛，會產生中毒(en:intoxication)現象，包括興奮， 頭痛，頭昏，噁心，最後失去意識並因為呼吸衰竭而死亡。接觸糠醛會刺激皮膚和呼吸道，甚至造成肺積水。
長期的皮膚接觸(Chronic skin exposure)會導致皮膚過敏，和特有的敏感性曬斑(an unusual susceptibility to sunburn)。在毒素研究中，糠醛會讓動物產生腫瘤、突變、肝臟與腎臟損壞。
[编辑] 參考文獻
- ^ J. W. Döbereiner（1832）． “Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure”．Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft．3（2）：141-146．DOI:10.1002/jlac.18320030206．
- ^ Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". Org. Synth. 1: 49; Coll. Vol. 1: 280.
