糠醛
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糠醛 | |||
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IUPAC英文名 | Furan-2-carbaldehyde | ||
其它名稱 | 呋喃甲醛,2-呋喃甲醛 | ||
識別 | |||
CAS號 | |||
PubChem | |||
SMILES | O=Cc1ccco1 | ||
InChI | 1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H | ||
性質 | |||
化學式 | C5H4O2 | ||
摩爾質量 | 96.07 g mol-1 | ||
外觀 | 无色油状液体 | ||
密度 | 1.16 | ||
熔點 | -36.5 °C | ||
沸點 | 161.7 °C | ||
危險性 | |||
閃點 | 62 °C | ||
若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
糠醛(呋喃甲醛,英文:furfural)是一種工業用化學製品,可由各種農副產品中萃取,包括玉米穗軸(corncobs)、燕麥與小麥的麥麩(bran)和鋸木屑(sawdust)。furfural這個字取自於拉丁字的furfur,意思是麥麩,因為這是糠醛取得的來源。
糠醛是一種芳香族的醛,其環狀結構如右圖所示。其化學式為 C5 H4 O2。純糠醛是有杏仁味的無色的油狀液體,暴露於空氣中會快速變成黃色。
目录 |
[编辑] 歷史
1832年,德國化學家Johann Wolfgang Döbereiner首先將糠醛分離出來。他在製取蟻酸的過程中萃取出微量的副產品,即糠醛。[1] 在當時,蟻酸是用死亡的螞蟻蒸餾製取,Döbereiner用的螞蟻體內可能含有一些植物碎屑。1840年,蘇格蘭化學家John Stenhouse發現相同的化學品可以由許多種不同的農作物中蒸餾製取,他將玉米、燕麥、麥麩和鋸木屑(sawdust)分別放入稀硫酸中,檢測出該糠醛的實驗式(empirical formula)為C5H4O2。1901年,德國化學家Carl Harries推論出糠醛結構。
在1922年Quaker 燕麦公司使用燕麥麩大规模制造以前,糠醛除了偶而用作芳香劑外,仍然是一個基本无人问津的化學品。現在,糠醛仍然由農副產品如甘蔗渣和玉米穗軸中製取。
[编辑] 特性
糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易於極性有機浴液中分解(dissolves),但在水或烷烴中只會稍微分解。
化學性質,糠醛會與同種類化合物起反應,如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛穩定性比苯小,而且對氫化作用(hydrogenation)和其他加成反應(addition reaction)的活性都遠比其他芳香化合物大。
當加熱至約250 °C,糠醛會分解為呋喃和一氧化碳,有時會爆發性的分解。
若與酸一起加熱,糠醛會變成堅硬的熱固性樹脂(thermosetting resin),這是不可逆反應(irreversibly )。
[编辑] 製備
許多植物原料含有多醣半纖維素 (polysaccharide hemicellulose),而每個醣聚合物有5個碳原子。當與硫酸一起加熱時,半纖維素會水解而形成糖,主要為木糖(en:xylose)。在同樣的酸和加熱條件下,木糖和其他五碳糖會脫水,失去3個水分子而變成糠醛。
- C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O
在農副產品原料中,原植物體約有 10% 可以再回收製造糠醛。(For crop residue feedstocks, about 10% of the mass of the original plant matter can be recovered as furfural.)在反應混合中糠醛和水會一起蒸發,在凝結後即可分離。( Furfural and water evaporate together from the reaction mixture, and separate upon condensation.)
全世界製造糠醛的總量為約450,000噸。中國是最大的生產地,大約佔全世界製造量的一半。
在實驗室中,糠醛是由玉米穗軸與稀硫酸回流(reflux)而合成[2].
[编辑] 使用
糠醛用來作為石化煉製品中的溶劑,從其他碳氫化合物中提煉二烯烴(即用於製造合成橡膠(en:rubber))
糠醛,以及其衍生糠醇,可与與苯酚、丙酮、尿素反应製造樹脂。這種樹脂用於製造玻璃纖維、一些飛機零件和汽車製動器(automotive brakes)。
糠醛也是生產呋喃和四氫呋喃溶劑的原料。羥甲基糠醛(hydroxymethylfurfural)已在各種各樣的熱加工食品(heat processed foods)中使用。
[编辑] 安全性
如果食用或吸入糠醛,會產生中毒(en:intoxication)現象,包括興奮, 頭痛,頭昏,噁心,最後失去意識並因為呼吸衰竭而死亡。接觸糠醛會刺激皮膚和呼吸道,甚至造成肺積水。
長期的皮膚接觸(Chronic skin exposure)會導致皮膚過敏,和特有的敏感性曬斑(an unusual susceptibility to sunburn)。在毒素研究中,糠醛會讓動物產生腫瘤、突變、肝臟與腎臟損壞。
[编辑] 參考文獻
- ^ J. W. Döbereiner(1832). “Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure”.Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.3(2):141-146.DOI:10.1002/jlac.18320030206.
- ^ Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". Org. Synth. 1: 49; Coll. Vol. 1: 280.