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哌啶 - Wikipedia

哌啶

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哌啶
IUPAC英文名 Piperidine
其它名稱 六氢吡啶、氮杂环己烷
識別
CAS號 110-89-4
RTECS號 TM3500000
SMILES C1CCCCN1
InChI 1/C5H11N/c1-2-
4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
性質
化學式 C5H11N
摩爾質量 85.15 g mol-1
外觀 无色液体
密度 0.862 g/ml (液)
熔點 −7 °C
沸點 106 °C
中的溶解度 混溶
pKa 11.24
黏度 1.573 cP, 25 °C
危險性
EU分类 可燃 (F)
有毒 (T)
NFPA 704

3
3
3
 
警示性質
標準詞
R11, R23/24, R34
相關化學品
相關化學品 吡啶、四氢吡咯、哌嗪
若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。
化學品框的說明和參考文獻

哌啶六氢吡啶是一个杂环化合物,分子式为(CH2)5NH。它是一个仲,可看作环己烷一个碳被替代后形成的化合物,即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体,有类似、胡椒的刺激性气味,广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中。

哌啶可用于DNA测序中,参见硫酸二甲酯#其他用途

目录

[编辑] 存在及生产

哌啶环存在于很多生物碱中,如奎宁胡椒碱。工业上,它由吡啶氢化制备,用二硫化钼作催化剂:[1]

C5H5N + 2.5 H2 → C5H10NH

-乙醇溶液也可将吡啶还原为哌啶。[2]

[编辑] 有机化学

哌啶是很常用的仲胺,用于将转化为烯胺。[3]

哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C5H10NCl,该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺[4]

[编辑] 参见

[编辑] 参考资料

  1. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  2. ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99. 
  3. ^ Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7trideca-1,4-dien-3-one]". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473. 
  4. ^ George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968. 


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