Glikozid

Iz Wikipedije, proste enciklopedije

Glikozidi so kemične spojine, pri katerih je alkohol preko glikozidne vezi povezan s sladkornim delom molekule. Gre za acetale sladkorjev. Ta definicija velja za tako imenovane O-glikozide (kisikove), kjer je glikozidna vez tipa R-O-Z (R = alkoholni del, O = kisik, kot preostanek polacetalne OH-skupine, Z = sladkorni del). Namesto kisika pa lahko v glikozidni vezi sodeluje tudi:

• žveplo - S (R-S-Z), če imamo na sladkorju namesto OH-skupine tiolno skupino (-SH) - govorimo o S-glikozidih;
• dušik - N (R-NR₁-Z), če imamo namesto OH-skupine aminsko skupino (-NHR₁) - govorimo o N-glikozidih oziroma glikozilaminih;
• ogljik - C (R-CR´R´´-Z) - govorimo o C-glikozidih ali glikozilni derivati.

Sladkorni del glikozida imenujemo glikon, nesladkorni del pa aglikon ali genin.

[uredi] Biologija in farmacija

Glikozidi so zelo razširjene spojine v naravi. Mnogi med njimi nastajajo v rastlinah kot sekundarni presnovki. Rastline pogosto skladiščijo v vakuoli strupene snovi v nestrupeni glikozidni obliki. Šele po vzpostavitvi glikozida glikozidazam - encimom, ki cepijo glikozidno vez - se zopet sprosti toksičen aglikon; to se zgodi na primer po poškodbi rastlinskega tkiva.

V farmaciji imajo glikozidi raznovrstne vloge; njihov farmakološki učinek je zlasti odvisen od aglikonskega dela glikoziga. Glikon ne vpliva načeloma na učinek, pač pa na farmakokinetiko spojine. Glikozide razdelimo glede na vrsto aglikona v naslednje skupine:

• cianogeni glikozidi,
• saponinski glikozidi,
• iridoidni glikozidi,
• kardiotonični glikozidi,
• flavonoidni glikozidi,
• fenolni glikozidi,
• antrakinonski glikozidi,
• kumarinski glikozidi.