Туйон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Туйон или монотерпин или 1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он — бесцветное вещество, с характерным запахом, напоминающим ментол. Химическая формула: C₁₀H₁₆O

Содержание 1 Физико-химические свойства 2 Туйон в природе и его физиологическое действие 3 Законодательное регулирование в продуктах 3.1 Европейский союз 3.2 США 3.3 Канада 4 Примечания 5 Внешние ссылки 5.1 На английском языке 6 Ссылки

[править] Физико-химические свойства

Это кетон, относящийся к классу производных терпенов, может находиться в двух стереоизомерных формах — (+)-5-туйон или α-туйон и (−)-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201 °C, туйон не растворим в воде, однако хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе. Под действием KMnO₄ окисляется с образованием ментантриолов. При гидратации образуется терпингидрат, при дегидратации — смесь дипентена, терпиненов и терпинолена. Получают туйон прямой гидратацией пинена.

[править] Туйон в природе и его физиологическое действие

• Туйон был найден в некоторых растениях, таких как туя (отсюда — название туйона), кипарис, можжевельник, пижма, шалфей и горькая полынь, обычно в смеси своих изомеров в отношении 1:2.
• Туйон является главным действующим компонентом абсента. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается как нежелательное явление.
• Повышенную токсичность этих эфирных масел связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей и ароматерапии.
• Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильным агонистом каннабиноидных рецепторов, подобно алкалоидам конопли. Это средство, однако, оказалось слишком слабым, чтобы воспроизводить эффекты алкалоидов конопли ^[1]. Сейчас считается, что туйон противодействует тормозному эффекту гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), нейромедиатора ЦНС, блокируя её рецепторы. Установлено, что туйон является антагонистом ГАМК-эргических рецепторов ЦНС типа А ^[2]. В высоких дозах туйон вызывает судорожные припадки ^[3]. Возможно, за счёт влияния на рецепторы ГАМК туйон вносит вклад в губительное действие абсента на головной мозг у лиц, злоупотребляющих данным алкогольным напитком. Последнее утверждение тоже дискутируется, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком мала для того, чтобы значимо дополнять токсическое влияние основного компонента абсента – этилового спирта ^[4].

Исследования влияния одного из изомеров (α-туйона) на животных показали, что смертельная доза (LD50) — примерно 45 мг/кг для мышей^[3]. Для людей смертельная доза туйона не оценивалась.

[править] Законодательное регулирование в продуктах

[править] Европейский союз

Максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС:^[5]

• 0.5 mg/kg в продуктах, кроме изготовленых из шалфея и не алкогольных напитках.
• 5 mg/kg в алкогольных напитках, до 25% этанола (ABV).
• 10 mg/kg в алкогольных напитках, содержащих более 25%(об.) этанола .
• 25 mg/kg в продуктах, содержащих шалфей.
• 35 mg/kg в алкогольных напитках, маркируемых, как en:bitters.

[править] США

[править] Канада

[править] Примечания

[править] Внешние ссылки

[править] На английском языке

• Thujone.Info — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
• The Shaky History of Thujone - Wormwood Society article on thujone and its history.

[править] Ссылки

• Ежегодный Фестиваль «Туйон»