Метанол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Метанол

Общие свойства
Молекулярная формула	CH₃OH
SMILES	CO
Молярная масса	32,04 г/моль
Внешний вид	бесцветная жидкость
Номер CAS	[67-56-1]
Свойства
Плотность и агрегатное состояние	791,8 кг/м³, жидкость
Растворимость в воде	Полностью растворим
Температура плавления	−97 °C (176,15 K)
Температура кипения	64,7 °C (337,85 K)
Тройная точка	−97,7 °C (175,45 K), ? бар
Критическая точка	240 °C (513,15 K), 78.5 бар
pK_a	~15,5
Вязкость	0,59 Пз при 20 °C
Поверхностное натяжение	22,5•10^-3 Н/м при 20 °C
Строение
Форма молекулы	Тетраэдр с изгибом
Дипольный момент	1,69 D (газ)
Опасность
Температура вспышки	11 °C
Температура самовоспламенения	436 °C (709,15 K)
Пределы взрываемости	6,72 — 36,5 %
Родственные соединения
Родственные спирты	Этанол Бутанол
Другие соедининия	Диметиловый эфир Метилхлорид

Метанол

Метано́л (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидрооксид метила) — CH₃OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Метанол — это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.

С воздухом образует взрывоопасные смеси (температура вспышки 11 °C). Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

[править] Получение

До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400°С и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300°С и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).

Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода(II) (CO) и водорода (2H₂) при следующих условиях:

температура — 250 °C,
давление — 7МПа (= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),
катализатор — смесь ZnO (оксид цинка) и CuO (оксид меди(II)):

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.

Молекулярная формула — CH₄O или CH₃—OH, а структурная: В настоящее время метиловый спирт добывают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400°С и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси оксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит синтез-газ (CO + H2), обогащенный водородом: :CO + 2 H₂ → CH₃OH^[1]

$CO + 2H_2 \to CH_3OH$

[править] Применение

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида и формалина, уксусной кислоты, ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH₃OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокой скорости распространения пламени воздушной смеси и высокой теплоте испарения используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

$2CH_3OH + 3O_2 \to 2CO_2 + 4H_2O$

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли

Работа топливных элементов основаны на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H⁺) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Реакции:

На аноде CH₃OH + H₂O → CO₂ + 6H⁺ + 6e^-

На катоде 1.5O₂ + 6H⁺ + 6e^- → 3H₂O

Общая для топливного элемента: CH₃OH + 1,5O₂ → CO₂ + 2H₂O

[править] Здравоохранение

Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Ядовитое действие метанола основано на поражении нервной и сосудистой системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого формальдегида. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 мл и более — к смерти.

Как указано в электронном справочном руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.^[2] Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.^[2]

[править] Примечания

↑ Рябчиков (1953 г.), «Общая химия», стр.253
↑ ¹ ² Острые отравления — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15