Азелаиновая кислота
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Азелаиновая кислота | |
|---|---|
 |
|
| Номенклатура | |
| Тривиальное название | азелаиновая кислота |
| Систематическое название | нонандиовая кислота |
| Другое название | 1,7-гептандикарбоновая кислота |
| Брутто формула | C9H16O4 |
| Свойства | |
| Молярная масса | 188,23 г/моль |
| Внешний вид | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,251 г/см³ |
| Растворимость в воде (г на 100г) | 0,1 (0 °C); 0,24 (20 °C); 2,2 (65 °C) |
| Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире |
растворима |
| Температура плавления | 106,5 °C |
| Температура разложения | 270—290 °C |
| Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.) |
287 °C |
| Температура декарбоксилирования |
320—340 °C |
| Константы кислотности | K1 2,82*10-5; K2 0,38*10-5 |
| Динамическая вязкость (η) | - |
| Абсолютная величина дипольного момента (μ) |
8,17*10-30 Кл*м |
| Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) | −4777 кДж/моль |
| Энтальпия плавления (ΔH0пл) | - |
| Энтальпия испарения (ΔH0исп) | - |
Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.
В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °С термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты: 
Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.
Свойства эфиров азелаиновой кислоты ROOC(CH2)7COOR:
| Соединение | tпл, °C | tкип, °C/мм.рт.ст. | d204 | n20D |
|---|---|---|---|---|
| Диметилазелаинат [R=CH3] |
−21 | 120/10 | 1,065 | 1,4309 |
| Ди(2-этилгексил)азелаинат [R=C4H9CH(C2H5)CH2] |
−65 | 237/5 | 0,915 | 1,4472 |
| Ди(2-этилбутил)азелаинат [R=C2H5CH(C2H5)CH2] |
−76 | 230/5 | 0,934 | 1,4445 |
| Диизооктилазелаинат [R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3] |
−65 | 225—244/4 | 0,918 | 1,445 |
| Дибутилазелаинат [R=C4H9] |
−24 | 164—167/4 | 0,932 | 1,4351 |
Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.
[править] Применение в фармацевтике
Фармакологическая группа
- Антисептики и дезинфицирующие средства
- Дерматотропные средства
Нозологическая классификация (МКБ-10)
- L70 Угри
- L81.8.0* Гиперпигментация
Латинское название Azelaic acid*
Химическое название Гептан-1,7-дикарбоновая кислота
Брутто-формула C9H16O4
Код CAS
123-99-9
Фармакология Фармакологическое действие — антибактериальное, противовоспалительное, кератолитическое. Обладает бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis. Уменьшает фракцию свободных жирных кислот в поверхностных липидах кожи. Тормозит пролиферацию кератиноцитов и рост аномальных меланоцитов. Клиническое улучшение наступает в среднем через 2-4 нед лечения.
После нанесения на кожу крема азелаиновая кислота проникает в эпидермис и дерму, 3,6 % абсорбируется в системный кровоток. Экскретируется с мочой в основном в неизмененном виде, а часть — в виде более коротких дикарбоновых кислот, образующихся в результате окисления.
Применение
Acne vulgaris, патологическая гиперпигментация (мелазма).
Противопоказания
Гиперчувствительность, в том числе к компонентам препарата (пропиленгликолю).
Побочные действия
В редких случаях (в первые 1-2 нед терапии) возможно раздражение кожи, ощущение жжения.
Способ применения и дозы
Местно. Режим дозирования и продолжительность терапии устанавливают индивидуально. Крем равномерно и тщательно втирают 2 раза в сутки в предварительно очищенные (мягкими очищающими средствами и водой) пораженные участки кожи. Длительность курса — несколько месяцев (при лечении мелазмы — не менее 3-х мес). Повторный курс возможен после 1-2-месячного перерыва.
'Меры предосторожности ' Необходимо избегать попадания крема в глаза, на слизистые оболочки носа, губ и рта. В случаях сильно выраженного раздражения кожи в первые недели лечения можно применять 1 раз в сутки или кратковременно отменить препарат.
Следует назначать с осторожностью при беременности и кормлении грудью.
'Препараты, содержащие Азелаиновая кислота:
Гель 15 % Скинорен
Крем 20 % Скинорен
| Торговое название | Значение Индекса Вышковского® |
| Скинорен® | 0.389 |
[править] Примечания
Сайт предназначен для специалистов сферы здравоохранения. Не разрешается коммерческое использование материалов.
© 2000—2006. Регистр лекарственных средств России. Все права защищены.
