Superácido

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Um superácido é um ácido com uma acidez maior que o ácido sulfúrico a 100%. Alguns superácidos disponíveis comercialmente são o ácido trifluorometanosulfónico (CF₃SO₃H), também conhecido como ácido tríflico, e o ácido fluorossulfúrico (FSO₃H), sendo ambos mais de mil vezes mais ácidos que o sulfúrico. Os superácidos mais fortes se preparam combinando dois componentes: um ácido de Lewis forte e um ácido de Bronsted forte.

O termo superácido inicialmente proposto por James Bryant Conant em 1927 para descrever ácidos mais fortes que os minerais. George A. Olah recebeu o Nobel de Química en 1994 graças a suas investigações em superácidos e seu uso na observação direta de carbocátions. O "ácido mágico" de Olah, chamado assim por sua facilidade para atacar hidrocarbonetos, se prepara misturando pentafluoreto de antimônio (SbF₅) com ácido fluorossulfúrico.

O superácido mais forte, o ácido fluoroantimônico, é uma combinação de fluoreto de hidrogênio e SbF₅. Neste sistema, o HF se dissocia, unindo-se o fluoreto ao SbF₅, formando-se SbF₆^-, o qual é simultaneamente um nucleófilo muito débil e uma base muito débil. O próton fica literalmente "nu", o que dá ao sistema uma acidez extrema. O ácido fluoroantimónico é 10¹⁶ vezes mais forte que o ácido sulfúrico puro.

Olah demostrou que a 140ºC, o FSO₃H-SbF₅ converte o metano no carbocátion tert-butilo, uma reação cción que inicia-se com a protonação do metano.

CH₄ + H⁺ → CH₅⁺

CH₅⁺ → CH₃⁺ + H₂

CH₃⁺ + 3 CH₄ → (CH₃)₃C⁺ + 3 H₂

[editar] Ver também

• Superbase

[editar] Referências

N. F. Hall and J. B. Conant, J. Am. Chem. Soc. 49, 3047, 1927.