Solvente prótico

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Em química um solvente prótico é um solvente que carrega uma ponte de hidrogênio entre um oxigênio como um grupo hidroxila ou um nitrogênio como em um grupo amina. Mais genericamente, qualquer solvente molecular o qual contenha H⁺ dissociável, tal como fluoreto de hidrogênio, é chamado um solvente prótico. As moléculas destes solventes podem doar H⁺ (prótons). Convensionalmente, solventes apróticos não podem doar pontes de hidrogênio.

Características comuns de solventes próticos:

solventes que apresentam pontes de hidrogênio
solventes que têm um hidrogênio ácido (embora eles possam ser um ácido fraco)
solventes sejam hábeis em estabilizar íons
- cátions por pares de elétrons livres não compartilhados
- ânions por pontes de hidrogênio

Exemplos são água, metanol, etanol, ácido fórmico, fluoreto de hidrogênio e amônia.

Solventes apróticos polares são solventes que compartilham ion dissolving power com solventes próticos mas carecem de hidrogênio ácido. Estes solventes geralmente têm altas constantes dielétricas e altas polaridades.

Exemplos são sulfóxido de dimetila, dimetilformamida, e hexametilfosforotriamida.

Solventes próticos polares são favoráveis para reações de S_N1, enquanto solventes apróticos polares são favoráveis para reações de S_N2. Independemente dos efeitos do solvente, solventes apróticos poleres podem também ser essenciais para reações com uso de bases fortes, tais como reações envolvendo reagentes de Grignard ou n-butil lítio. Se solventes próticos forem usados, o reagente poderá ser consumido por uma reação lateral com o solvente.