Resweratrol
Z Wikipedii
| Resweratrol | |||||
|
|||||
 trans-resweratrol |
|||||
| Ogólne informacje | |||||
| Nazwa systematyczna | trans-3,5,4'-trihydroksystilben | ||||
| Wzór sumaryczny | C14H12O3 | ||||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC(=C2) O)O)O |
||||
| Masa molowa | 228,25 g/mol | ||||
| Identyfikacja | |||||
| Numer CAS | 501-36-0 | ||||
| Niebezpieczeństwa | |||||
| MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | ||||
| Zwroty ryzyka | R: 37/38-41 | ||||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 26-39 | ||||
| Numer RTECS | CZ8987000 | ||||
Resweratrol (Nazwa systematyczna:trans-3,5,4'-trihydroksystilben) to organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, który jest obecny w skórce wielu owoców, m.in. czerwonych winogron, morwy, czarnej porzeczki a także w orzeszkach ziemnych. Resweratrol jest bardzo skutecznym przeciwutleniaczem oraz nietoksycznym fungicydem (środkiem antygrzybicznym) i jako taki jest masowo stosowany jako dodatek do żywności. W skali przemysłowej otrzymuje się go z wysuszonych skórek czerwonych winogron.
Wzór strukturalny obok przedstawia izomer geometryczny trans resweratrolu, który występuje w owocach. Izomer trans może być przekształcony w izomer cis poprzez działanie na niego światłem UV. Aktywność biologiczną wykazuje tylko izomer trans. Posiada on zdolność aktywowania genu SIRT1, który jest obecny genomie wszystkich ssaków.
Resweratrol jest syntezowany przez rośliny z użyciem enzymu - syntazy stilbenowej. Oprócz własności przeciwutleniaczowych i przeciwgrzybicznych posiada on nie do końca zbadane własności przedłużania długości życia ssaków. Początkowo sądzono, że posiada on zdolność do regulowania szybkości przemiany materii, ale badania wykazały, że to nieprawda. Prawdopodobnie jego działanie przedłużające długość życia jest złożone i składa się z kilku mechanizmów na raz - poczynając od prostych własności przeciwutleniających (podobnych do witaminy C), ukatywnianiu genu SIRT1 i kończąc na blokowaniu apoptozy (zaprogramowanego genetycznie "samobójstwa" komórek).
Wielu badaczy uważa, że związek ten jest odpowiedzialny za tzw. francuski paradoks - tzn. - wyjątkową w Europie Zachodniej średnią długość życia Francuzów, mimo ich teoretycznie niezbyt zdrowej, zbyt tłustej diety i picia dużej ilości alkoholu. Alkohol ten jest jednak spożywany głównie w formie czerwonego wina, w którym występuje wysokie stężenie resweratrolu. Odpowiedzialność tego związku za francuski paradoks nie jest jednak w żaden sposób potwierdzone badaniami naukowymi.
Badania przeprowadzone przez zespół Davida Sinclaira z Uniwersytetu Harvarda, opublikowane w Nature opisywały badania dowodzące znacznego wzrostu długości życia drożdży po podaniu im resweratrolu. Naukowiec ten uruchomił przedsiębiorstwo o nazwie Sirtris pharmaceuticals która sprzedaje parfarmaceutyki mające przedłużać życie. Testy tych leków przeprowadzone przez Food and Drug Administration nie potwierdziły jednak efektywności tych leków.
