Dibenzylidenoaceton
Z Wikipedii
Dibenzylidenoaceton | |||||
|
|||||
Ogólne informacje | |||||
Nazwa systematyczna | 1,5-difenylo-1,4-pentadien-3-on | ||||
Inne nazwy | Dibenzalaceton, dba | ||||
Wzór sumaryczny | C17H14O | ||||
SMILES | O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2[1] | ||||
Masa molowa | 234,29 g/mol g/mol | ||||
Wygląd | jasnożółta ciecz lub kryształki | ||||
Identyfikacja | |||||
Numer CAS | 538-58-9 | ||||
PubChem | |||||
Właściwości | |||||
Rozpuszczalność w wodzie | nierozpuszczalny | ||||
Rozp. w innych rozpuszczalnikach | etanol | ||||
Temperatura topnienia | 112 °C (385,15 K; 105-107°C surowy) | ||||
Niebezpieczeństwa | |||||
MSDS | Zewnętrzne dane MSDS | ||||
Podobne związki | |||||
Pochodne | aceton | ||||
Podobne związki | difenyloketon | ||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) to organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, ze wzorem sumarycznym C17H14O. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.
[edytuj] Otrzymywanie
Dibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans. Poniżej przedstawiona jest reakcja syntezy z zastosowaniem ww. składników.
Zapis reakcji: 2 (Benzol)-CHO + CH3COCH3 ---> (Benzol)-CH=CH-CO-CH=CH-(Benzol) + 2 H2O
Po wysuszeniu na bibule, temperatura topnienia surowego dibenzalacetonu będzie wynosiła 105-107°C. Po krystalizacji z użyciem gorącego octanu etylu, temperatura topnienia czystego związku wyniesie 112°C[1].
Przypisy
- ↑ Stefan Zawadzki, Karol Kociołek: Przygotowanie i podstawowe informacje o dibenzylidenoacetonie. (polski). [dostęp 22 marca 2008].