Batrachotoxine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Batrachotoxine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van batrachotoxine
Algemeen
Molecuulformule	C31H42N2O6
IUPAC	3α,9α-epoxy-14β,18β-(epoxyethano-N-methyilimino)-5β-pregna-7,16-dieen-3β-11α,20α-triol-20α-[2,4-dimethyl-1H-pyrrool-3-carboxylaat]
Andere namen	20-(2,4-Dimethyl-1H-pyrrool-3-carboxylaat)-Batrachotoxin A
Molmassa	538,68 g/mol
CAS-nummer	23509-16-2
Beschrijving	niet-kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
zeer giftig
LD50 (ratten)	muis, subcutaan : 0,002 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Batrachotoxine is een sterk vergif dat wordt afgescheiden door een aantal pijlgifkikkers van het geslacht Phyllobates, vooral Phyllobates terribilis. Het wordt ook gevonden in een aantal vogels die op Nieuw-Guinea inheems zijn.

De kikker maakt het gif niet zelf maar neemt het waarschijnlijk op uit een of meer van zijn prooidieren; thuis gekweekte pijlgifkikkers zijn niet giftig en de mate van giftigheid van wildvangdieren wisselt en is onvoorspelbaar. Er is geopperd dat de oorsprong van het gif in een viertal soorten kevers van het geslacht Choresine (familie Melyridae) zou kunnen liggen; in Nieuw-guinea gevonden soorten van dit genus bevatten het gif (het wordt daar ook door vogels van het geslacht pitohui opgenomen en als afweer gebruikt), en de keverfamilie komt kosmopolitisch voor, ook in Zuid-Amerika^[1].

Het gif kan gemakkelijk met ethanol uit de 5 mm lange kevertjes worden geëxtraheerd en door indamping worden geconcentreerd. Of de kevers het gif zelf synthetiseren of dat het uiteindelijk weer van een voedselplant of symbiotische bacterie afkomstig is, is op dit moment nog niet bekend. De kever werd op basis van kennis van de inheemse plaatselijke bevolking in Nieuw-Guinea aangewezen als een dier dat mogelijk door pitohui's werd gegeten nadat het onderzoeksteam de vogels zonder resultaat al een tijd gevolgd had.

De kikker scheidt in nood een vocht af waar het gif in hoge concentratie in aanwezig is. Een kikkertje van enkele centimeters lang kan genoeg gif bevatten om enige tientallen mensen te doden. Zuid-Amerikaanse indianenstammen maken hiervan gebruik om pijltjes voor hun blaaspijpen te vergiftigen. Overigens zijn er veel soorten pijlgifkikkers en veel soorten giftige stoffen die uit dergelijke kikkers zijn geïsoleerd. Een andere belangrijke groep zijn de pumiliotoxinen die echter per gewichtseenheid 100 tot 1000 x minder giftig zijn dan batrachotoxine.

[bewerk] chemie en fysiologie

Batrachotoxine is een stof met een steroïdskelet; het effect berust op selectieve en irreversibele depolarisatie van de membraan van zenuw- en spiercellen door verhoging van de doorlaatbaarheid voor natriumionen: het bindt zich met hoge affiniteit aan 'voltage-gated' natriumkanalen in de membraan van zenuw- en spiercellen waarbij deze in open toestand worden geblokkeerd. Om deze specifieke eigenschap wordt het gebruikt bij wetenschappelijk onderzoek naar deze natriumkanaaltjes in de celmembraan.

Ook op de celmembraan van de hartspier is er een effect verwant aan dat van de qua chemische structuur verwante digitalisglucosiden, met aritmieën, extrasystolen, en uiteindelijk ventrikelfibrilleren.

De werking is enigszins verwant aan die van tetrodotoxine, een vergif dat o.a. in de kogelvis wordt gevonden en dat op dezelfde natriumkanalen werkt maar batrachotoxine antagoneert. Een echt tegengif is echter niet bekend. Bij muizen is de LD50 bij subcutane injectie 0,2 microgram/kilogram. De geschatte dodelijke dosis voor mensen van batrachotoxine is 2 à 200 microgram, dus maximaal 1/5 milligram, waarmee het een van de meest giftige bekende verbindingen is. Botuline blijft echter eenzaam aan de top staan.

[bewerk] Externe links

website over batrachotoxine (Engelstalig)