Ftalskābe
Vikipēdijas raksts
| Ftalskābe | |
|---|---|
 Ftalskābes izomēru struktūrformulas |
|
| Ķīmiskā formula: | C6H4(COOH)2 |
| Molmasa: | 166,14 g/mol |
| Blīvums: | o-ftalskābei 1593 kg/m3 m-ftalskābei 1526 kg/m3 p-ftalskābei 1522 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra: | o-ftalskābei 210°C m-ftalskābei 346°C p-ftalskābei 402°C |
| Viršanas temperatūra: | o-ftalskābe - sadalās m-ftalskābe - sublimējas p-ftalskābe - sublimējas |
Ftalskābe (benzoldikarbonskābe, C6H4(COOH)2) ir vienkāršākā aromātiskā divvērtīgā karbonskābe. Visi ftalskābes izomēri ir bezkrāsainas cietas vielas, kas nešķīst ūdenī (relatīvi labāk šķīst o-ftalskābe). Ftalskābes sāļus un esterus sauc par ftalātiem.
Ftalskābei ir 3 izomēri:
- o-ftalskābe, jeb vienkārši ftalskābe (arī 2-ftalskābe);
- m-ftalskābe (izoftalskābe, 3-ftalskābe);
- p-ftalskābe, jeb tereftalskābe (arī 4-ftalskābe).
Nozīmīgākie izomēri ir o- un p-ftalskābe.
Satura rādītājs |
[izmainīt šo sadaļu] Vēsture
o-Ftalskābi atklājis franču ķīmiķis Ogists Lorāns 1836. gadā, oksidējot naftalīna 1,2,3,4-tetrahlorīdu ar slāpekļskābi. Sākumā viņš uzskatīja, ka ir atklājis naftalīna atvasinājumu un nosauca iegūto vielu par naftalīnskābi. Kad šveiciešu ķīmiķis Žans Šarls Galisards de Mariņaks noteica šīs vielas formulu un norādīja uz kļūdu, Lorāns deva ftalskābei tagadējo nosaukumu.
[izmainīt šo sadaļu] Atrašanās dabā
o-Ftalskābe atrasta miega magones (Papaver somniferum) lapās un augļos.
[izmainīt šo sadaļu] Iegūšana
o-Ftalskābi iegūst, oksidējot naftalīnu ar sērskābi dzīvsudraba sāļu klātienē. Vēlāk atklāta naftalīna tiešās oksidēšanas metode ar gaisa skābekli molibdēna vai vanādija oksīdu klātienē.
Tereftalskābi iegūst, oksidējot p-ksilolu vai p-toluilskābi.
Izoftalskābi var iegūt, oksidējot m-ksilolu ar kālija permanganātu.
[izmainīt šo sadaļu] Īpašības
o-Ftalskābe ļoti viegli veido iekšējo anhidrīdu karsējot vai ūdeni atņemošu vielu klātienē - tas izskaidrojams ar tās molekulas struktūru (blakus novietotām karboksilgrupām). Ftalskābes anhidrīdam ir liela rūpnieciska nozīme.
Pārējie izomēri anhidrīdus neveido, bet karsējot sublimējas.
[izmainīt šo sadaļu] Izmantošana
o-Ftalskābi lieto krāsu bāzes polimēru ieguvei (poliesteri ar glicerīnu un pentaeritrītu), polimēru plastifikatoriem (dibutilftalāts), odu un ērču atbaidīšanas līdzekļiem (dimetilftalāts).
Tereftalskābi lieto galvenokārt polimēru ieguvei (PET jeb polietilēntereftalāts).
Izoftalskābei tikpat kā nav praktiskas nozīmes.
 |
Svarīgākās aromātiskās karbonskābes |
|---|---|
| Benzoskābe | Toluilskābe | Feniletiķskābe | Kanēļskābe | Ftalskābe | Naftalskābe | Melitskābe | Salicilskābe | |
