フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)

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フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)
IUPAC名	フタル酸ビス(2-エチルヘキシル) (BEHP)
識別情報
CAS登録番号	117-81-7
SMILES記法	O=C(OCC(CC)CCCC) C1=CC=CC=C1C(OCC(CC)CCCC)=O
特性
分子式	C24H38O4
モル質量	390.56
融点	-50°C
沸点	385°C
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

フタル酸ビス(2-エチルヘキシル)（フタルさんビスにエチルヘキシル、Bis(2-ethylhexyl)phthalate）は一般には略号DEHPが使用される化学式C₆H₄(CO2C₈H₁₇)₂の有機化合物である。DEHPはフタル酸誘導体のなかでも最も主要な物質であり、フタル酸に分枝アルキルの2-エチルヘキサノールがエステル化した構造を持つ。DEHPは無色の粘調液体で油に溶解するが、水には溶けず、可塑剤として良い特性を有している。DEHPは多くの企業により大量に生産されており、様々な別名を持ち、BEHP以外には、フタル酸ジ2-エチルヘキシル等であり、フタル酸ジオクチル(DOP)とされることもある。

目次 1 製造 2 利用 3 環境暴露 3.1 医療器具への利用 3.2 代謝 4 毒性 5 註・出典 6 関連項目 7 外部リンク

[編集] 製造

製造プロセスの要は2-エチルヘキサノールと無水フタル酸との反応である。

C₆H₄(CO)₂O + 2 C₈H₁₇OH → C₆H₄(CO₂ C₈H₁₇)₂ + H₂O

概算で年間30億キログラムのDEHPが生産される。^[1]

[編集] 利用

最適な特性と費用の低さから、DEHPは可塑剤としてポリ塩化ビニルの製造に広く使用されている。^[1] プラスチックには1%から40%のDEHPが含有される。また油圧油やコンデンサーの誘電体としても利用され、サイリュームの溶媒にも使用されている。

[編集] 環境暴露

DEHPは蒸気圧が低くい（不揮発性で）が、ポリ塩化ビニルで製品を加工する温度は高温なので、その様な場所では環境での存在レベルは上昇することになり、健康被害の危険が惹起される（記事 ガス放出参照のこと）。DEHPは食物や水から吸収される可能性があり、牛乳やチーズから総体的に高いレベルで検出される。またプラスチックに接触することで飲食物等に移動してくる可能性がある。その場合、（食品容器のポリ塩化ビニルから食用油や脂肪など）非極性の溶媒に抽出される。アメリカ食品医薬局は飲料やスープなど液体容器にDEHPを含有する製品の使用を禁止している。土壌に関しては、水に溶けにくいのでDEHPは非常にゆっくりと広がってゆく。最終処分場に廃棄されたプラスチックからの拡散は一般にはゆっくりとしている。アメリカ合衆国環境保護庁は飲料水のDEHPレベルは6 ppbであると報告しており、アメリカのOSHAは大気中でのDEHP規制値を5 mg/m³と定めている。

[編集] 医療器具への利用

DEHPはかつて点滴のプラスチックチュープやバック、カテーテル、流動食チューブ、透析チューブやバック、血液バック、気管チューブ等の医療器具に可塑剤として利用されていた。その為に、患者はDEHPに暴露されており到達していたと考えられている。特にNCUの未熟児や血友病患者や透析患者は注目されている。2002年6月にアメリカ食品医薬局はDEHPに関するPublic Health Notificationを発行し『男性の乳児、未熟児または男性胎児の妊婦にはこれらのリスク回避の為にDEHP不使用代替物の利用を推奨する』としている。DEHP不使用代替物はDEHP接触を避ける為と考えられる。

[編集] 代謝

DEHPが代謝により加水分解されるとMEHP (フタル酸モノエチルヘキシル)を経由してフタル酸となる。遊離したアルコール成分は酸化により相当するアルデヒドやカルボン酸になると推定される^[1]。

[編集] 毒性

DEHPの急性毒性は30g/kg（ラット経口）、 24g/kgin（ウサギ、経皮）が報告されている^[1]。内分泌かく乱物質の余地について注目をあつめている。欧州委員会はDEHPの使用やポリ塩化ビニル製玩具の廃絶を打ち出している。

[編集] 註・出典

1. ^ ^{a b c d} Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.

[編集] 関連項目

• フタル酸

[編集] 外部リンク

• FDA Public Health Notification: PVC devices containing the plasticizer DEHP（英語）
• ATSDR ToxFAQs（英語）
• National Pollutant Inventory - Bis 2 ethylhexyl phthalate fact sheet（英語）
• Toxic Consumer Chemical to Avoid（英語）
• Eco-USA（英語）
• DEHP Information Centre (pro-DEHP, industry-backed group)（英語）
• Report on DEHP by noharm.org（英語）
• Industry report（英語）
• Detailed overview of medical DEPH effects and strategies to avoid it (ドイツ)