クマル酸
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| クマル酸 | |
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| IUPAC名 | 3-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペノン酸 |
| 別名 | 4-ヒドロキシケイ皮酸、 β-(4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸 |
| 分子式 | C9H8O3 |
| 分子量 | 164.15 g/mol |
| CAS登録番号 | [7400-08-0] |
| 融点 | 210-213 °C |
| SMILES | OC(/C=C/C1=CC=C(O)C=C1)=O |
クマル酸（クマルさん、Coumaric acid）は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。
シナピルアルコールやコニフェリルアルコールとともに、p-クマル酸はリグノセルロースの主要構成成分である。P450依存性の4-ケイ皮酸ヒドロキシラーゼの作用により、ケイ皮酸から生合成される。
p-クマル酸は、ピーナツ、トマト、ニンジン、ニンニクなどの食用植物中にも広く含まれている。結晶性で固く、水にはわずかしか溶けないが、エタノールやジエチルエーテルには良く溶ける。
p-クマル酸には酸化防止剤の効果があるため、発癌性のあるニトロソアミンの生成を抑えることにより[1]、胃癌のリスクを減らすと考えられている[2]。
[編集] 関連項目
[編集] 出典
- ^ "Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation. Kikugawa, Kiyomi; Hakamada, Tomoko; Hasunuma, Makiko; Kurechi, Tsutao Journal of Agricultural and Food Chemistry (1983), 31(4), 780-5.
- ^ Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29 cells. Ferguson Lynnette R; Zhu Shuo-tun; Harris Philip J. Molecular Nutrition & Food Research (2005), 49(6), 585-93.
