Ocratossina A
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| Ocratossina A | |
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| Nome IUPAC | |
| ([(3R)-5-cloro-8-idrossi-3-metil-1-oxo-7-isocromanil]carbonil)-3-fenil-L-alanina | |
| Nomi alternativi | |
| Ocratossina A | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H18ClNO6 |
| Peso formula (u) | 403,8 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | 303-47-9 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,4 circa |
| Solubilità in acqua | -- |
| Temperatura di fusione (K) | -- |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 45 46 26/27/28 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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|---|---|
| Progetto composti | |
L'ocratossina A è una micotossina, prodotta da specie dei generi Aspergillus e Penicilium, quali A. ochraceus e P. viridicatum.
Si ritrova principalmente nei cereali, nel caffè, nella frutta secca e nel vino.
Indice |
[modifica] Specifiche tossiche
L'ocratossina A ha un’attività essenzialmente nefrotossica. Le intossicazioni principali causate dall’ocratossina A negli allevamenti zootecnici sono la nefropatia dei suini, segnalata nei Paesi del nord-Europa e nei Balcani, e la nefropatia aviaria, diffusa invece nell’America del Nord, entrambe associate al consumo di cereali contaminati da ocratossina A. In dosi diverse può risultare anche immunotossica, cancerogena e genotossica e ad alte concentrazioni può causare comparsa di epatiti, enteriti e necrosi del tessuto linfatico. L’ocratossina A inibisce anche la sintesi proteica, soprattutto nelle cellule renali, con effetti immunosoppressivi. L'ocratossina A è un accertato cancerogeno per gli animali, ma non esistono dati sufficienti per dimostrarne la cancerogenicità per l'uomo. Inoltre si accumula nei tessuti, rendendo tossiche e carcinogene anche le carni di animali che si siano nutriti di cibi contaminati. Alcuni studi indicano che viene assorbita principalmente nello stomaco, e poi del digiuno, il tratto di intestino tra ileo e tenue. L'ocratossina A può provocare danni all'intero organismo, essendo capace di legarsi alle siero-albumine del sangue: tale interazione è rsponsabile della diffusione sistemica della tossina. L'ocratossina è un composto particolarmente stabile, in grado di resistere alle condizioni più estreme: si ritrova nel caffè anche dopo la tostatura ed è in grado di resistere a lungo ai normali processi metabolici. Solo i ruminanti sono in grado di degradarla rapidamente ad ocratossina alpha, un derivato molto meno tossico, privo del gruppo fenilalaninico, grazie all'azione della loro flora batterica. Proprio il gruppo fenilalaninico infatti è responsabile di molti effetti tossici, poiché consente alla tossina di sostituirsi all'amminoacido in molti processi metabolici e di biosintesi. In molti paesi e nell'Unione Europea esistono limiti rigidi al contenuto in ocratossina A di cibi e mangimi, mentre la sostanza non è regolamentata negli USA.
[modifica] Voci correlate
[modifica] Bibliografia
- (EN) Roth, A. et al., "Evidence for an enterohepatic circulation of ochratoxin A in mice.", 1988, Toxicology, n. 48, pp. 293-308.
- (EN) Verrone, R. et al., "Effect of β-cyclodextrin on spectroscopic properties of ochratoxin A in aqueous solution", 2007, J. Incl. Phen. and Macrocyc. Chem., n. 57, pp. 475-479.
- (EN) Ringot, D. et al., "Toxicokinetics and toxicodynamics of ochratoxin A, an update", 2006, Chemico-Biological Interactions, n. 159, pp. 18-46.
[modifica] Collegamenti esterni
- Informazioni di base
- (EN) Informazioni avanzate sulle ocratossine
- (EN) Database NTP
- (EN) Studio dell'Università di Würzburg
- (EN) Studio dell'Università di Berkeley
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