Metil-t-butil etere
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| Metil-t-butil etere | |
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| Nome IUPAC | |
| t-butil-metiletere | |
| Nomi alternativi | |
| metil-t-butiletere MTBE |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H12O |
| Massa molecolare (u) | 88,15 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 1634-04-4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,74 |
| Solubilità in acqua | ~ 26 g/l (10 °C) 42 g/l a 20°C |
| Temperatura di fusione (K) | 164,6 (-108,6°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 328,5 (55,3°C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 245 (-28°C) (c.c.) |
| Limiti di esplosione | 1,65 - 8,4 Vol% |
| Temperatura di autoignizione (K) | 733 (460°C) |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 11-66 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
Il metil-t-butil etere (leggi metil-terziar-butil etere), o MTBE, è un etere.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico.
È un composto organico di sintesi derivante dal metanolo (o alcool metilico) e dal 2-metil-2-propanolo (o alcol t-butilico) che viene impiegato come additivo per la benzina per il suo elevato numero di ottano, in sostituzione del piombo tetraetile e del benzene.
Viene prodotto per addizione elettrofila del metanolo all'isobutene, in presenza di un catalizzatore acido. La carica dell'impianto di produzione può essere costituita dai gas prodotti dal cracking catalitico a letto fluido (ricchi di isobutene) o se la quantità fosse insufficiente, l'isobutilene può essere prodotto per deidrogenazione catalitica dell'isobutano. La reazione risulta esotermica (sviluppa calore) e viene realizzata solitamente in fase liquida con l'ausilio di catalizzatori costituiti da resine scambiatrici acide ea pressione e temperatura controllata, per massimizzare le rese e minimizzare la deattivazione del catalizzatore e le reazioni secondarie indesiderate.
Con la progressiva eliminazione del piombo, a partire dalla metà degli anni '80 è stato uno dei componenti più utilizzati per riformulare le benzine: il basso costo e la tossicità sicuramente inferiore a quelle del piombo tetraetile e del benzene ne hanno incrementato l’impiego come antidetonante in tutte le benzine verdi, fino ad essere usato oggi in percentuali che vanno dal 7% al 12%.
Ciò che lo rende temibile, rispetto ad altri idrocarburi contenuti nella benzina, è la sua alta solubilità in acqua: il valore medio di solubilità in acqua degli idrocarburi non supera generalmente gli 0,15 g/l, mentre la solubilità in acqua del MTBE è di circa 50 g/l.
Contrariamente al benzene poi, non viene trattenuto negli strati superficiali del terreno e una volta raggiunta la falda acquifera profonda, si disperde facilmente e vi resta per tempi indefiniti, in quanto scarsamente degradabile.
Il problema della contaminazione delle acque non è di tipo tossicologico o sanitario, ma è piuttosto legato al sapore sgradevole: già in piccole concentrazioni rende l’acqua potabile imbevibile. Tuttavia si sta ridimensionando molto questa presunta innocuità e già si sente parlare di limitazioni all’impiego e alla diffusione.
Se la contaminazione riguarda solo il suolo (parte insatura), grazie all'alta tensione di vapore e alla scarsa affinità di assorbimento dell’MTBE, due sono le tecniche di bonifica molto efficaci: l’estrazione di vapori dal suolo (in situ) e il desorbimento termico a bassa temperatura (ex situ); non sono invece raccomandati trattamenti biodegradativi.
Al contrario, se l’inquinamento coinvolge anche la falda acquifera, il problema è decisamente grave: la falda non potrà più essere usata per approvvigionamento d’acqua potabile per lungo tempo, poiché le operazioni di bonifica da MTBE delle acque sotterranee per ora conseguono esiti molto incerti, a costi elevati e in tempi lunghi.
