Valin
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
Valin |
|
IUPAC név | |
(S)-2-amino-3-methyl-butanoic acid | |
Azonosítók | |
CAS szám | 72-18-4 |
PubChem | 1182 |
Kémiai adatok | |
Képlet | C5H11NO2 |
Moláris tömeg | 117.15 g/mol |
SMILES | CC(C)C(N)C(=O)O |
. |
A valin (INN: valine) (Val vagy V)[1] egy α-aminosav (HO2CCH(NH2)CH(CH3)2). Az L-valin egyike a 20 fehérjealkotó aminosavnak. Génkodonjai a GUU, GUC, GUA és a GUG. Apoláris, esszenciális aminosav. A leucinhoz és izoleucinhoz hasonlóan a valin is elágazó láncú aminosav. Nevét a Valeriana növényről (macskacsökér) kapta. A sarlósejtes anéimiában a hemoglobinba valin helyett hidrofil glutaminsav aminosav épül be, ezért a hemoglobin hibás térállást vesz fel (folding).
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Bioszintézis
A valin esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Növényekben piruvátból képződik több lépcsőben. A szintézis kezdetén leucin képződik. Az α-ketovalerát köztitermék reduktív amináláson megy keresztül glutamáttal. A bioszintézisben résztvevő enzimek: [2]
- acetolactate synthase
- acetohydroxy acid isomeroreductase
- dihydroxyacid dehydratase
- valine aminotransferase
[szerkesztés] Szintézis
Racém valin előállítható a izovaleriánsav brómozásával, majd az α-bróm származék aminálásával.
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
[szerkesztés] Táplálkozás
A valin többek között megtalálható a túróban, sajtokban, halakban, szárnyasokban, földimogyoróban, szezámmagban és lencsében.
[szerkesztés] Hivatkozások
- ^
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISNB 1-57259-153-6.
- ^ Marvel, C. S. “d,l-Valine” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.848 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0848.pdf
[szerkesztés] Külső hivatkozások
A fehérjealkotó aminosavak | ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|