Acide succinique

L'acide succinique (ou acide butanedioïque) est un acide organique avec deux groupes carboxyles, de formule semi-développée HOOC-CH₂-CH₂-COOH, qui intervient dans le métabolisme cellulaire, comme intermédiaire lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.

Il peut céder un proton en solution aqueuse pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique.

[modifier] Acide succinique et vin

L’acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d’alcool. La formation d'acide succinique et de 2,3-butanediol à partir d’éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante:

acide succinique

$\scriptstyle \quad {\color{white}-}{\color{white}-} \rm 5\quad {\color{white}-}{\color{white}-}$

$\scriptstyle \quad {\color{white}-} +\quad {\color{white}-} \rm 2\quad \rm H_2 O\quad {\color{white}-}$ $\longrightarrow$ ${\color{white}-}{\color{white}-}$

$\scriptstyle{\color{white}-}{\color{white}-}+ {\color{white}-}{\color{white}-}{\color{white}-}3{\color{white}-}{\color{white}-}$ $\begin{array}{lcl} &\scriptstyle\rm {\color{White} H}OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H\\ \end{array}$ 5 éthanal + 2 eau $\longrightarrow$ acide succinique + 3 éthanol

2,3-butanediol

$\scriptstyle \quad {\color{white}-} {\color{white}-} +\quad {\color{white}-} \begin{array}{lcl} &\scriptstyle\rm {\color{White} H}OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H\\ \end{array} {\color{white}-}{\color{white}-} \displaystyle\longrightarrow \begin{array}{lcl} &\scriptstyle\rm H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm {\color{White} H}H-C -OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm {\color{White} H}H-C -OH\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H-C -H\\ &\scriptstyle|\\ &\scriptstyle\rm H\\ \end{array}$ éthanal + éthanol $\longrightarrow$ 2,3-butanediol