2-mercaptoéthanol
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| 2-Mercaptoethanol | |
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| Général | |
| Nom systémique | 2-Hydroxy-1-éthanethiol |
| Autres noms | β-Mercaptoéthanol Thioglycol |
| Formule moléculaire | C2H6OS |
| SMILES | SCCO |
| Masse molaire | 78,13 g mol−1 |
| Numéro CAS | [60-24-2] |
| Densité | 1,11 |
| Point de fusion | −100 °C |
| Point d'ébullition | 157-158 °C |
| Composés apparentés | éthylène glycol éthanedithiol |
| Indice de réfraction | nD20 = 1,4996 |
| Sauf mention du contraire, les données sont fournies pour les matériaux dans leur état standard (25°C, 100 kPa) |
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Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, "hybride" de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol. A la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
Il est communément employé pour pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéineset peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est communément utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.
Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène:[1]
- CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH
Sommaire |
[modifier] Propriétés biochimiques
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines de protéines.[2]
On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.
[modifier] Conséquences biomédicales
Il aurait été constaté que le 2-mercaptoéthanol est l'un des quelques agents chimiques à allonger la durée de vie moyenne ainsi que l'âge final chez les souris.[3] En quantités de l'ordre du microgramme, le 2-mercaptoéthanol aurait démontré nombre d'effets potentiellement bénéfiques sur des modèles animaux expérimentaux. Il affecterait les gènes.[4]
[modifier] Références
- ↑ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ↑ 2-MERCAPTOETHANOL (THIOGLYCOL)
- ↑ Yu, B.P.; Kang, C.M., Han, J.S., Kim, D.S. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?" Biofactors 1998, Volume 7: pages93-101. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?
- ↑ Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice
[modifier] Sécurité
Ce produit est irritant. Il faut le manipuler sous une hotte d'extraction chimique et ne pas le respirer hors de celle-ci.
