Énantiomère
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Les énantiomères sont des molécules images l'une de l'autre dans un miroir mais non superposables. Du fait de cette asymétrie au niveau moléculaire, les formes R et S d'une molécule, un médicament par exemple, peuvent avoir des effets physiologiques différents voire antagonistes.
Les relations entre les activités biologiques de chaque stéréo-isomère pur et celles de leurs mélanges sont souvent très complexes et leur analyse nécessite des études approfondies et détaillées. Cependant il arrive que deux énantiomères aient des activités similaires.
De nouvelles techniques et méthodes concernant le dédoublement des racémiques sont apparues :
• Méthodes chimiques : Elles font appel aux diastéréo-isomères
• Méthodes biologiques : Utilisation des enzymes qui sont des composés extrêmement stéréospécifiques.
Actuellement, le dédoublement des racémiques obtenus par synthèse classique représente l'une des principales voies d'accès aux composés énantiomériquement purs. Près des 2/3 des molécules actives chirales issues de synthèse proviennent de dédoublements. Hormis les méthodes chimiques de dérivation et de cristallisation pour séparer deux énantiomères après leurs synthèses, plusieurs méthodes chromatographiques sont utilisées pour la séparation chirale d'une large variété de composés.
L'utilisation d'une colonne à phase stationnaire chirale ou d'additifs chiraux dans la phase mobile est une voie plus « élégante » de séparation des énantiomères que par synthèse de composés diastéréoisomères à l'aide d'un réactif optiquement pur.
Les positions de l'équilibre entre les états liés et non liés sont donc différentes pour les 2 énantiomères :
Les cyclodextrines sont utilisées en séparation énantiomérique par l'électrophorèse capillaire CPG et HPLC. Elles sont aussi employées en Résonance Magnétique Nucléaire comme auxiliaires chiraux pour la détermination d'excès énantiomérique.
La formation des complexes d'inclusion et ses applications en séparation chirale sont mises à profit dans le domaine mais aussi dans les industries chimiques et agro-alimentaires (cas du menthol, de la mélisse).
Ces applications ont eu pour conséquence les dépôts de nombreux brevets nationaux et internationaux couvrant l'exploitation des recherches. La production des produits énantiopurs représentait aux États-Unis, en 1995, une somme colossale de près de 60 milliards de dollars.
L'analyse et la séparation des énantiomères (qui rappelons-le forment la structure spatiale et fonctionnelle de notre environnement biotique et abiotique) sont capitaux pour l'avancée des recherches dans la plupart des domaines scientifiques.
