Isomeria
Wikipedia
Isomeria jaetaan rakenne- ja stereoisomeriaan. Isomeereja ovat molekyylit, joilla on sama molekyylikaava, mutta niiden rakenne on erilainen. Rakenteen erilaisuudesta johtuu myös isomeerien toisistaan poikkeavat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Esimerkiksi butaanin ja isobutaanin kiehumispisteen ero on 11 astetta. Mahdollisten isomeerien määrä kasvaa nopeasti atomien määrän kasvaessa, esimerkiksi butanolilla (C4H9OH) on viisi erilaista isomeeriä.
Sisällysluettelo |
[muokkaa] Historia
Isomeria havaittiin ensimmäisen kerran vuonna 1828, kun Friedrich Wöhler kuumensi epäorgaanista ammoniumsyanaattia ja huomasi sen muuttuvan orgaaniseksi ureaksi, ja että näiden kahden aineen alkuainerakenne on samanlainen aineiden ominaisuuksien ollessa kuitenkin erilaiset.[1] Tämä löydös järisytti sen aikaista kemian tietämystä, jonka mukaan yhdisteillä on erilaiset ominaisuudet niiden erilaisten alkuainerakenteiden takia. Jälkeenpäin tehtyjen samankaltaisten havaintojen jälkeen otettiin käyttöön termi isomeria selittämään ilmiötä.
[muokkaa] Rakenneisomeria
Rakenneisomeriassa atomien, sidosten ja funktionaalisten ryhmien paikat vaihtelevat. Tähän lajiin kuuluu ketjuisomeria, jossa pitkät hiiliketjut haarautuvat ja rakentuvat eri tavoilla. Paikkaisomeereillä funktionaalinen ryhmä voi sijaita eri paikoissa ketjua, kun taas funktioisomeereillä on sama molekyylikaava, mutta erilaiset funktionaaliset ryhmät.
[muokkaa] Runkoisomeria
Runkoisomeriassa eli ketjuisomeriassa molekyylin hiiliketju voi olla haarautunut, haarautumaton tai rengasmainen. Haarautumatonta muotoa kutsutaan n-muodoksi ja haarautunutta iso-muodoksi. Runkoisomeriaa voi esiintyä lähes kaikilla hiilivedyillä.
Hyvin yleisessä käytössä oleva runkoisomeeri on moottoribensiinin sisältämä oktaani. Kun varsinainen oktaani on kahdeksan hiilen pituinen ketju, bensiinin iso-oktaanissa pisin yhtenäinen ketju on viiden hiilen mittainen ja kolme hiiliatomia on siirtynyt haaroiksi ketjun varrelle. Rakenteelliselta nimeltään aine on 2,2,4-trimetyylipentaani. Koska tyydyttyneissä hiilivedyissä ketjun päässä oleva hiiliatomi reagoi etusijalla, on tälla rakenteella saavutettu optimaaliset palamisominaisuudet, sillä tämän isomeerin ketjussa on viisi päätä.
Myös 2,2,3,3-tetrametyylibutaani olisi yksi mahdollinen oktaani-isomeeri, siinä olisi 6 ketjunpäätä, mutta se olisi liian epävakaa ja vaikeasti hallittava yhdiste.
[muokkaa] Paikkaisomeria
Paikkaisomeria on seurausta funktionaalisesta ryhmästä, jonka paikka vaihtelee isomeereilla.
Esimerkiksi propanolilla on isomeereja: sen molekyylikaava on C3H8O ja isomeerit
1-propanoli (vasemmalla) ja 2-propanoli (oikealla):
H H H H H H
| | | | | |
H-C-C-C-O-H H-C-C-C-H
| | | | | |
H H H H O H
|
H
[muokkaa] Funktioisomeria
Funktioisomeereilla on erilaiset funktionaaliset ryhmät. Esimerkiksi yllä olevan propanolin funktionaalinen isomeeri on metyylietyylieetteri, jonka molekyylikaava on C3H8O.
H H H
| | |
H-C-C-O-C--H
| | |
H H H
[muokkaa] Stereoisomeria
Stereoisomeriassa atomien keskinäinen sitoutumisjärjestys on aina sama, mutta niiden avaruudellinen suuntautuminen on erilainen. Kun rakenneisomeereillä on yleensä erilaisia kemiallisia ominaisuuksia, käyttäytyvät stereoisomeerit useimmissa kemiallisissa reaktioissa samalla tavalla.
[muokkaa] Konformaatioisomeria
Isomerialaji, joka johtuu yksinkertaisten sidosten kiertymisestä. Tämä isomerialaji eroaa muista isomerialajeista siten, että eri konformaatiomuodot voivat muuttua toisikseen ilman, että atomien välisiä sidoksia katkeaa. Esimerkkinä konformaatiosta on sykloheksaanin vene- ja tuolimuodot.
[muokkaa] Cis-trans-isomeria
Cis-trans-isomeriaa voi esiintyä vain sellaisilla yhdisteillä, jotka sisältävät kaksoissidoksia tai ovat sykloalkaaneja. Kaksoissidoksen pii-sidos estää vapaan kiertymisen sidoksen ympäri. Tämän takia tälläisiin hiiliatomeihin liittyvät ryhmät joutuvat erilaiseen asemaan toisiinsa ja kaksoissidokseen nähden.
CHɜ CHɜ H CHɜ
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
H H CHɜ H
cis-2buteeni trans-2buteeni
[muokkaa] Optinen isomeria
Optinen isomeria johtuu isomeerien liuosten erilaisesta vaikutuksesta kiertää tasapolaroitua valoa. Optista isomeriaa voi esiintyä vain yhdisteillä, jotka ovat kiraalisia eli niillä on ainakin yksi asymmetrinen hiiliatomi. Optiset isomeerit ovat toistensa peilikuvia.
[muokkaa] Viitteet
- ↑ McMurry, John: Fundamentals of Organic Chemistry, s. 2. Lontoo: Thomson Learning, 2003. ISBN 0-534-39573-2.
