Στυρένιο

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια

Στυρένιο
Γενικά
Όνομα	Στυρένιο
Συνώνυμα	Στυρόλιο, βίνυλο-βενζόλιο
Χημικός τύπος	C8H8
SMILES	c1ccccc1C=C
Μοριακό βάρος	104,15 g/mol
Εμφάνιση	Διαυγές, άχρωμο υγρό
Αριθμός CAS	100-42-5
Αριθμός EC	202-851-5
Ιδιότητες
Σημείο τήξης	-30°C (243,15 K)
Σημείο βρασμού	145,2°C (418,35 K)
Ειδικό βάρος	0,90
Διαλυτότητα στο νερό	0,20 g / l (25°C)
Τάση ατμών	~4,5 mm Hg (20°C)
Δείκτης διάθλασης (RI)	1,547
Ασφάλεια
Προσδιορισμός κινδύνων	Βλαβερό (Xn), Ερεθιστικό (Xi), Εύφλεκτο
Σημείο ανάφλεξης	32°C (305,15 K)
Θερμοκρασία Αυτανάφλεξης	490°C (763,15 K)
Φράσεις R/S	R: 10-20-36-38 S: 2-23
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά

Το στυρένιο ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική γλυκιά οσμή. Σήμερα θεωρείται ως ένα από τα σημαντικότερα μονομερή της βιομηχανίας πλαστικών εξαιτίας της δραστικότητας του βινυλικού διπλού δεσμού του, και χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη (μονομερές) σε αντιδράσεις πολυμερισμού για την παραγωγή μιας πλειάδας βιομηχανικών προϊόντων.

Πίνακας περιεχομένων 1 Ιδιότητες 2 Παραγωγή 3 Χρήσεις 4 Κίνδυνοι για την υγεία 5 Βιβλιογραφία

[Επεξεργασία] Ιδιότητες

Είναι υγρό άχρωμο και ελαιώδες, με χαρακτηριστική γλυκιά οσμή. Ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων και παρασκευάζεται βιομηχανικά από το πετρέλαιο, ενώ ανευρίσκεται σε πολύ μικρές ποσότητες σε ορισμένα φυτά, στον καφέ, τις φράουλες και την κανέλα. Έχει μικρή διαλυτότητα στο νερό ενώ όταν έρθει σε επαφή με τον αέρα, σχηματίζονται αλδεΰδες, οι οποίες αναδίνουν μία χαρακτηριστική οξεία και διαπεραστική οσμή. Αναμιγνύεται εύκολα με ένα μεγάλο αριθμό οργανικών ενώσεων.

Οι σημαντικότερες ιδιότητες του στυρενίου, οφείλονται στον βινυλικό διπλό δεσμό που διαθέτει. Έτσι σε αντίθεση με άλλες αρωματικές ενώσεις, όπως το βενζόλιο, το τολουόλιο, το ξυλένιο, το στυρένιο είναι ιδιαίτερα δραστικό και πολυμερίζεται σχετικά εύκολα. Μπορεί να πολυμεριστεί αργά ακόμα σε θερμοκρασία περιβάλλοντος ενώ σε υψηλότερες θερμοκρασίες πιο γρήγορα, ακολουθώντας την διαδικασία του θερμικού πολυμερισμού. Έτσι πολυμερές στυρενίου μπορεί να σχηματιστεί είτε λόγω υψηλών θερμοκρασιών είτε λόγω παρουσίας οξέων, υπεροξειδίων, οξειδωτικών ενώσεων ή άλλων καταλυτών και προσμείξεων. Για την αποφυγή σχηματισμού ανεπιθύμητου πολυμερούς, συνήθως προστίθεται κάποιος παρεμποδιστής ή αναστολέας (inhibitor), σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις της τάξης των μερικών ppm.

[Επεξεργασία] Παραγωγή

Το στυρένιο παρασκευάζεται από βενζόλιο και αιθυλένιο σε δύο στάδια. Αρχικά διαμέσου μιας αντιδράσεως Friedel-Crafts αντιδρά βενζόλιο και αιθυλένιο προς αιθυλο-βενζόλιο. Η αντίδραση γίνεται σε θερμοκρασία 95ºC παρουσία χλωριούχου αργιλίου ή φωσφορικού οξέος:

Στο δεύτερο στάδιο γίνεται αφυδρογόνωση του αιθυλο-βενζολίου σε υψηλή θερμοκρασία (630ºC) με κάποιο οξείδιο μετάλλου ως καταλύτη, όπως το οξείδιο του αργιλίου, του ψευδάργυρου, χρωμίου, σιδήρου ή μαγνησίου, προσροφημένου σε ενεργό άνθρακα:

C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH=CH₂ + H₂

Οι περισσότερες αντιδράσεις αφυδρογόνωσης δεν πραγματοποιούνται εύκολα ακόμα και σε υψηλές θερμοκρασίες. Παρόλα αυτά η συγκεκριμένη αντίδραση πραγματοποιείται με μεγαλύτερη ευκολία λόγω της επέκτασης της συζυγίας, με την εμφάνιση του βινυλικού διπλού δεσμού ο οποίος βρίσκεται σε συζυγία με τον αρωματικό δακτύλιο. Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης προστίθεται θείο για την παρεμπόδιση εμφάνισης αντίδρασης πολυμερισμού του στυρενίου. Το προϊόν της αντίδρασης είναι μίγμα στυρενίου και αιθυλο-βενζολίου από το οποίο διαχωρίζεται με απόσταξη.

Μία εναλλακτική μέθοδος παραγωγής του στυρενίου, χρησιμοποιεί ως πρώτη ύλη και πάλι το αιθυλο-βενζόλιο το οποίο οξειδώνεται προς το υδρο-υπεροξείδιο του και στη συνέχεια αντιδρά με προπυλένιο προς αλκοόλη και προπυλενοξείδιο. Τέλος, η αλκοόλη αφυδατώνεται σε σχετικά χαμηλές θερμοκρασίες (180ºC – 400ºC) με καταλύτη διοξείδιο του πυριτίου ή του τιτανίου.

C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH(OOH)CH₃ C₆H₅CH(OOH)CH₃ + CH₃CH=CH₂ → C₆H₅CH(OH)CH₃ + CH₃CH₂CH₂O C₆H₅CH(OH)CH₃ → C₆H₅CH=CH₂ + H₂O

Άλλες μέθοδοι παραγωγής στυρενίου περιλαμβάνουν την απευθείας αντίδραση βενζολίου και αιθυλενίου ή την πυρόλυση της βενζίνης^[1].

[Επεξεργασία] Χρήσεις

Η μεγαλύτερη και σημαντικότερη χρήση του στυρενίου είναι ως μονομερές σε αντιδράσεις πολυμερισμού με σκοπό την παραγωγή πλαστικών προϊόντων καθημερινής χρήσης και άλλων πολυμερών ή συμπολυμερών αυτού με άλλα μονομερή.

Το τεχνολογικό ενδιαφέρον για το στυρένιο χρονολογείται από τον Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο, όταν χρησιμοποιήθηκε για πρώτη φορά στην παρασκευή του ελαστικού Buna S. Η παρασκευή αυτού του ελαστικού βασίστηκε στον συμπολυμερισμό στυρενίου και βουταδιενίου. Κατά τον πολυμερισμό αυτό, ο οποίος με μικρή τροποποίηση ισχύει και σήμερα στην παρασκευή του ελαστικού SBR, ένα μόριο στυρενίου συμπολυμερίζεται με έξι μόρια βουταδιενίου (αναλογία βάρους ~1:3). Το ελαστικό SBR βουλκανίζεται με μεθόδους ανάλογες προς το συνηθισμένο ελαστικό και ακόμη και σήμερα είναι ένα από τα εμπορικότερα ελαστικά^[2].

Το στυρένιο συμπολυμερίζεται επίσης με ακρυλονιτρίλιο και βουταδιένιο και σχηματίζει μια από τις εμπορικότερες ρητίνες γνωστή ως ABS-ρητίνη. Άλλα σημαντικά προϊόντα του στυρενίου είναι το ομοπολυμερές πολυστυρένιο, το οποίο συχνά το συναντάμε ως διογκωμένη πολυστερίνη και εξηλασμένη πολυστερίνη, μονωτικά υλικά ευρείας χρήσης, συμπολυμερή στυρενίου – ακρυλονιτριλίου. Τέλος, το στυρένιο χρησιμοποιείται ευρέως σε πολυμερισμούς γαλακτώματος, συνήθως μαζί με τον ακρυλικό βουτυλεστέρα σε διάφορες αναλογίες, για την παραγωγή πλαστικών χρωμάτων ^[3].

[Επεξεργασία] Κίνδυνοι για την υγεία

Η υπερβολική εισπνοή στυρενίου μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό στον αναπνευστικό σωλήνα και σε άλλες βλεννογόνους μεμβράνες, ενώ η επαφή με το δέρμα μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό και φουσκάλες.

Η επαναλαμβανόμενη ή παρατεταμένη έκθεση μπορεί να προκαλέσει ναυτία, εμετό, απώλεια της όρεξης και γενική αδυναμία ενώ μπορεί να επηρεάσει και το κεντρικό νευρικό σύστημα.

Η Διεθνής Εταιρία για την Έρευνα του Καρκίνου (IARC) κατατάσσει το στυρένιο ως “πιθανώς καρκινογόνο στους ανθρώπους” βασισμένη σε “ανεπαρκή στοιχεία” σε ανθρώπους, “περιορισμένα στοιχεία” σε ζώα και άλλα “σχετικά στοιχεία”. Σύμφωνα με την έκθεση της IARC, αυτά τα “άλλα σχετικά στοιχεία” περιλαμβάνουν μελέτες που αποδεικνύουν ότι το στυρένιο μεταβολίζεται στους ανθρώπους προς οξείδιο του στυρενίου, έναν παράγοντα ο οποίος είναι γνωστός ότι προκαλεί καρκίνους σε δύο είδη ζώων. Μετά από αυτήν την αξιολόγηση της IARC, μια μακροπρόθεσμη βιολογική ανάλυση σε ποντίκια εκτεθειμένα σε ατμούς στυρενίου στα 20, 40, 80 και 160 ppm έδειξε μια στατιστικά σημαντική αύξηση στην επίπτωση πνευμονικών αδενωμάτων, καθώς και σε εκφυλιστικές μεταβολές στη επένδυση των κυττάρων του ρινικού σωλήνα. Ωστόσο, αντίθετα προς ορισμένα είδη ζώων, ο άνθρωπος φαινομενικά μπορεί άμεσα να αποτοξινώσει του οξείδιο του στυρενίου που δημιουργείται από εκθέσεις σε στυρένιο, ενώ μελέτες σε ανθρώπους εκτεθειμένους σε στυρένιο για μεγάλες χρονικές περιόδους δεν έδειξαν οποιαδήποτε καρκινογόνα αποτελέσματα ^[4].

[Επεξεργασία] Βιβλιογραφία

1. ↑ Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
2. ↑ Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
3. ↑ The Styrene Information and Research Center
4. ↑ Διεθνής Εταιρία για την Έρευνα του Καρκίνου