Strictosidin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Strictosidin
Andere Namen	3-α(S)-Strictosidin Isovincosid
Summenformel	C27H34N2O9
CAS-Nummer	20824-29-7
PubChem	161336
Eigenschaften
Molare Masse	530,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Strictosidin ist ein Vincaalkaloid aus Rhazya stricta und dem Madagaskar-Immergrün (Catharanthus roseus) aus der Familie der Hundsgiftgewächse.^[1] In der Synthese der Indolalkaloide spielt Strictosidin eine wichtige Rolle, es ist der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.^[2]

[Bearbeiten] Biosynthese

Es entsteht durch Mannich-artige Kondensation von Tryptamin und dem C-7 des Secologanin.^[3] Diese Reaktion wird von dem Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.^[4]

Strictosidin-Synthese: Tryptamin (links), Secologanin (mitte), Strictosidin (rechts).

[Bearbeiten] Chemie

Der spezifische Drehwinkel des Hydrochlorid in Methanol beträgt −143° bei 25 °C im Natriumlicht.^[5]

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ Von Strictosidin existieren verschiedene Stereoisomere, von denen das 3-α(S)-Isomer das biologisch aktive ist und in diesem Artikel besprochen wird.
2. ↑ Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
3. ↑ Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307–308.
4. ↑ Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9.
5. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.