Secologanin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Secologanin
Andere Namen	Lonicerosid
Summenformel	C17H24O10
CAS-Nummer	19351-63-4
PubChem	161276
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	388,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	94–96 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Secologanin ist ein Secoiridoid, dem in der Biosynthese vieler Alkaloide eine zentrale Rolle zukommt. Es bildet ein farbloses Öl.

Dieses Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten Indolalkaloide, weiters der Cinchona-, Ipecac- und Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.^[2]

[Bearbeiten] Biosynthese

Secologanin selbst wird aus dem Iridoid Loganin gebildet. Hierfür wird der Cyclopentanring des Loganin von dem Enzym Secologanin Synthase zwischen C-7 und C-8 oxidativ gespalten, wofür NADPH,H⁺ zu NADP⁺ reduziert wird.^[3] Secologanin kann katalysiert durch Strictosidin Synthase weiter zu Strictosidin reagieren.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ Artikel Secologanin. In: Römpp Chemie Lexikon (CD-Ausgabe, 9. Auflage)
3. ↑ Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307.
4. ↑ PubChem 87691

[Bearbeiten] Weblinks

• Secologanin biosynthesis, auf: School of Biological & Chemical Sciences at Queen Mary, University of London.