Stavudin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Stavudin | ||||||||
| Andere Namen |
1-[(2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)- 2,5-dihydrofuran-2-yl]- 5-methylpyrimidin-2,4-dion |
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| Summenformel | C36H56O6 | ||||||||
| CAS-Nummer | 3056-17-5 | ||||||||
| PubChem | 18283 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00649 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
Virostatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren |
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| Wirkmechanismus |
kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase |
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| Fertigpräparate |
Zerit® |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 224,21 g/mol | ||||||||
| Schmelzpunkt |
159–160 °C [1] |
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| Löslichkeit |
löslich in Wasser (6,6 g/l bei 25 °C) [2] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Stavudin (d4T) (Handelsname: Zerit®; Hersteller: Bristol-Myers Squibb) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV und dessen späteren Stadien im Rahmen einer HIV-Kombinationstherapie.[3]
Er gehört zur Grupee der nukelosidischen Reverse-Trankriptase-Inhibitoren
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
In-vitro wurde die antiretrovirale Aktivität von Stavudin nachgewiesen. Die Substanz ist in-vitro ca. 5-10 mal schwächer als Zidovudin. In Kombination mit anderen antiviralen Wirkstoffen konnten synergistische Wirkungen nachgewiesen werden. Die Entwicklung Stavudin-resistenter HI-Viren wurde in-vitro nachgewiesen.
[Bearbeiten] Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit von Stavudin ist gut. Etwa 90 % werden oral resorbiert. Die gleichzeitige Einnahme mit der Nahrung, hat nur geringe, klinisch nicht relevante, Auswirkungen. Nach Einnahme von 40 mg werden im Plasma Spitzenkonzentrationen von ca. 0,8-1,0 mg/l erzielt. Liquorkonzentrationen: bis ca. 70 % der Plasmakonzentrationen. Eliminationshalbwertzeit: ca. 1,6 Stunden. Intrazelluläre Halbwertzeit des biologisch aktiven Triphosphates: ca. 3,5 Stunden.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Stark mitochondrial toxisch. Lipoatrophie. Periphere Neuropathien (PNP), vor Allem in Kombination mit DDI. Selten Diarrhoe, Übelkeit, Kopfschmerzen. Steatosis hepatis, Pankreatitis. Sehr selten: Laktatazidose. Keine Kombination mit AZT, wegen Antagonismus. Kontraindiziert bei PNP. Neurotoxische Medikamente vermeiden (Ethambutol, Cisplatin, INH, Vincristin etc.).
