Salvinorin
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| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Salvinorin A | ||||||
| Andere Namen |
(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)- methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)- 6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro- 1H-benzo[f]-isochromen- 7-carboxylat |
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| Summenformel | C23H28O8 | ||||||
| CAS-Nummer | 83729-01-5 | ||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses Pulver | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 432,46 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
238−240 °C (Sublimation) |
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| Löslichkeit |
gut löslich in Aceton (ca. 23 g/l), Isopropanol, Ethanol und Chloroform, kaum in Wasser |
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| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Salvinorine sind diterpenoide Sekundärmetabolite des Aztekensalbeis (Salvia divinorum). Salvinorin A ist ein Halluzinogen mit dissoziativen Effekten. Weitere strukturell eng verwandte Salvinorine (B-F) wurden identifiziert, von denen aber keine wesentliche psychotrope Wirkung bekannt ist.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie und Wirkung
Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.[1] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung. Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den "klassischen Halluzinogenen" wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.
Salvinorin A ist die potenteste bekannte natürlich vorkommende psychoaktive Substanz, mit einer Wirkdosis ab 200 µg.[2][3]
[Bearbeiten] Übersicht der Salvinorine
| Name | Struktur | R1 | R2 | Aktivität |
|---|---|---|---|---|
| Salvinorin A |  |
-OCOCH3 | − | aktiv |
| Salvinorin B | -OH | − | inaktiv | |
| Salvinorin C |  |
-OCOCH3 | -OCOCH3 | inaktiv |
| Salvinorin D | -OH | -OCOCH3 | inaktiv | |
| Salvinorin E | -OCOCH3 | -OH | inaktiv | |
| Salvinorin F | -H | -OH | unbekannt |
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ Roth, B.L. et al. (2002): Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Bd. 99, S. 11934-11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399
- ↑ Siebert, D.J. (1994): Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. In: J. Ethnopharmacol. Bd. 43, S. 53-56. PMID 16426651 PDF
- ↑ Marushia, R. (2002): Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint. In: Ethnobotany. PDF
[Bearbeiten] Literatur
- D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, englisch, ISBN 0964263629
- Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei, Nachtschatten Verlag 2001, 80 Seiten, ISBN 3-907080-28-9
- Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten, Grüne Kraft 2002, 32 Seiten, ISBN 3-930442-55-8
- Entheogene Blätter: Salvia divinorum, Ausgabe #16, 09/2003, ISSN 1610-0107
[Bearbeiten] Weblinks
- Daniel Siebert: Salvinorin (engl.)
