Methylchlorformiat

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylchlorformiat
Andere Namen	Methylchlorcarbonat Methylchlormethanat Chlorameisensäuremethylester Methoxycarbonylchlorid
Summenformel	C2H3ClO2
CAS-Nummer	79-22-1
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose bis gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	94,5 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	–61 °C [1]
Siedepunkt	72 °C [1]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (reagiert mit Wasser zu Methanol, Chlorwasserstoff und CO2), löslich in Methanol, Ethanol, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 11-26-21/22-34 S: (1/2)-26-14-28-36/37/39-45-46-63
MAK	0,2 ml·m−3 bzw. 0,78 mg·m−3 [1]
LD50	60 mg/kg (oral, Ratte) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylchlorformiat ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Chemische Eigenschaften 3 Verwendung 4 Sicherheitshinweise 5 Quellen

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Methylchlorformiat wird aus Phosgen und wasserfreiem Methanol gewonnen.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Es gehört zur Gruppe der Chlorkohlensäureester (Chlorameisensäureester), wie auch Ethylchlorformiat, Butylchlorformiat und Benzyloxycarbonyl.

[Bearbeiten] Verwendung

Methylchlorformiat dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten^[3], Farb- und Arzneistoffen, Herbiziden und Pestiziden, von zinkorganischen Reagenzien mit Hilfe von elektrochemischen Methoden und als Zusatzstoff (wasserentziehendes Mittel) bei der Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril. Die Verbindung selbst wird manchmal als Reizgas eingesetzt.^[4]

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Methylchlorformiat bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Methylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Februar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Universität Würzburg: Betriebsanweisung Chlorameisensäuremethylester
3. ↑ http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/METHYL%20CHLOROFORMATE.htm
4. ↑ http://www.answers.com/topic/methyl-chloroformate