Methicillin
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Methicillin | ||||||||
| Summenformel | C17H20N2O6S | ||||||||
| CAS-Nummer | 61-32-5 | ||||||||
| PubChem | 6087 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 380,42 g/mol | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Methicillin ist das erste sogenannte penicillinasefeste Penicillin mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum Benzylpenicillin (Penicillin G) ist der Betalaktamring sterisch abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch Bakterien gebildete Enzyme) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden Oxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin verwendet.
Diese Betalaktamantibiotika sind nicht säurefest, das heißt, sie müssen parenteral verabreicht werden. Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von Betalaktamasen (Penicillinasen).
Sie wirken nur gegen grampositive Keime, gramnegative Keime sind primär resistent. Wenn Staphylococcus aureus gegen Methicillin resistent (sog. "MRSA", besser "ORSA", weil Oxacillin noch verwendet wird) ist, kann man davon ausgehen, dass der Stamm auch gegen alle anderen Betalaktamantibiotika resistent ist. Eine Therapie erfolgt dann meist mit Vancomycin, alternativ natürlich nach Antibiogramm, denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. MRSA/ORSA sind häufig auch resistent gegen Antibiotika anderer Gruppen (Chinolone, Tetracycline, Aminoglykoside, Erythromycin, Sulfonamide).
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