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Mebendazol – Wikipedia

Mebendazol

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Mebendazol
Andere Namen
  • Methyl-5-benzoyl-2-benzimidazolcarbamat
  • 5-Benzoyl-2-benzimidazolcarbaminsäure-methylester
  • N-[6-(benzoyl)-1H-benzimidazol- 2-yl]methylcarbamat
Summenformel C16H13N3O3
CAS-Nummer 31431-39-7
PubChem 4030
ATC-Code

P02CA01

DrugBank APRD01086
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Fertigpräparate

Vermox® (Humanmedizin); Telmin®, Mebentab® (Tiermedizin)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

288–289 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 71,3 mg·l−1 (25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mebendazol (Handelsnamen u. a. Vermox® ; Ersthersteller Janssen Pharmaceutica) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Wurmmittel in der Behandlung von Wurmerkrankungen eingesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Klinische Angaben

Mebendazol-Präparate sind zugelassen zur Behandlung von Patienten mit intestinalen Wurminfektionen durch Nematoden und manchen Bandwürmern (Tabletten mit 100 mg) sowie der zystischen Echinokokkose, der alveolären Echinokokkose und der Trichinose (Tabletten mit 500 mg).[3] Mebendazol wird außerdem in der Tiermedizin bei einer Vielzahl von Wurmerkrankungen eingesetzt. Kontraindiziert sind die Mittel bei Überempfindlichkeit gegen einen der Inhaltsstoffe. Die gleichzeitige Verabreichung von Mebendazol und Metronidazol sollte vermieden werden. Mebendazol ist in Nagetieren teratogen; eine Anwendung während der Schwangerschaft kommt normalerweise nicht in Frage.

Die häufigesten Nebenwirkungen sind gelegentlich Kopfschmerzen, Schwindel, sowie gastrointestinale Beschwerden wie Bauchschmerzen, Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.

[Bearbeiten] Pharmakologische Eigenschaften

Mebendazol bindet an die Mikrotubuli im Darm der Würmer, was dort zur Degeneration und Unterbrechung der Glukose-Aufnahme führt. Säugetierzellen werden nicht beeinflusst.

Die Resorption von Mebendazol nach peroraler Gabe ist unvollständig und durch einen starken First-Pass-Effekt wird ein großer Teil des Wirkstoffes eliminiert, sodass nur ein geringer Teil der Dosis bioverfügbar ist.

Der Arzneistoff wurde in den frühen 1970er-Jahren bei Janssen Pharmaceutika entwickelt.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. a b c Mebendazol bei ChemIDplus
  2. a b Informationen des Herstellers Sigma-Aldrich, 27.01.2008
  3. Fachinformation Vermox

[Bearbeiten] Weblinks

Gesundheitshinweis
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