Ketoconazol
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Ketoconazol | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C26H28Cl2N4O4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 65277-42-1 | ||||||||
| PubChem | 47576 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01026 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis fast weißes Pulver | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze |
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| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Teilweise | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 531,43 g·mol−1 | ||||||||
| Dichte |
1,38 g·cm−3 |
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| Schmelzpunkt | |||||||||
| Siedepunkt |
753,4 °C (760 mmHg) |
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| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol 96 % |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Ketoconazol ist ein synthetisches Antipilzmittel, welches zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut verwendet wird.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Ketoconazol wurde 1976 entdeckt und Anfang der 80er Jahre in den Handel gebracht. Es war das erste oral anwendbare Antimykotikum.
[Bearbeiten] Anwendung
Das Medikament wird besonders bei Personen mit einer Erkrankung des Immunsystems wie AIDS oder Infektionen aufgrund von Autoimmunerkrankungen eingesetzt. Beispiele für mit dem Medikament behandelbare Erkrankungen sind das Seborrhoische Ekzem oder die Pityriasis versicolor (Kleienpilzflechte).
Ketoconazol wird z. B. in Anti-Schuppen-Shampoos verwendet. Es gibt verschieden starke Dosierungen des Mittels. Das Shampoo kann wie ein normales Shampoo benutzt werden, wenn es nach der Anwendung gründlich ausgespült wird. Im Rahmen einer Schwangerschaft sollte sicherheitshalber auf die Anwendung verzichtet werden, da im Tierversuch eine Fruchtschädigung bei hohen Dosierungen auftrat.
Ketoconazol ist apothekenpflichtig; Arzneiformen zur systemischen Anwendung (Tabletten) sind zudem in den meisten Ländern rezeptpflichtig.[3]
Ebenso wird Ketoconazol angewendet bei dem sogenannten Morbus Cushing. Es hemmt die Produktion von Kortisol und kommt zum Einsatz wenn operative Maßnahmen nicht möglich sind.
[Bearbeiten] Wirkungsweise
Ketoconazol verhindert die Produktion von Ergosterol, das den Hauptbestandteil der Zellmembran der Erreger darstellt.
[Bearbeiten] Behandelbare Erreger
Ketoconazol verhindert das Wachstum von Dermatophyten und von Hefepilzen, wie Candida albicans. Resistenzen gegen Ketoconazol sind bei einigen Candida albicans-Stämmen bekannt.
[Bearbeiten] Kritik
Aufgrund seiner Nebenwirkungen (u.a. Senkung des Testosteron- und des Glukokortikoid-Spiegels) wird Ketoconazol vermehrt durch neuere Fungizide ersetzt, wie beispielsweise Fluconazol und Itraconazol.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Ketoconazol ist ein weißes bis gelbliches Pulver mit einer Schmelztemperatur von 146°C. Es ist stark lipophil und sehr wenig löslich in Wasser. Es ist ein Imidazolderivat und gehört allgemein zur Gruppe der Azole.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b Ketoconazol bei ChemIDplus
- ↑ a b Datenblatt für Ketoconazole – Sigma-Aldrich 17.03.2008
- ↑ ABDA-Datenbank
[Bearbeiten] Weblinks
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