Guajacol
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Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Guajacol | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H8O2 | ||||||
CAS-Nummer | 90-05-1 | ||||||
Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, ölige Flüssigkeit oder farblose Prismen bzw. Nadeln[1] | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 124,13 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand | flüssig | ||||||
Dichte |
1,128 g·cm−3 [1] |
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Schmelzpunkt |
28-32 °C [1] |
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Siedepunkt |
205 °C [1] |
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Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln [1] |
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Sicherheitshinweise | |||||||
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LD50 | |||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Guajacol wurde 1826 von Paul Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajakharz hergestellt.
[Bearbeiten] Vorkommen
Guajacol kommt in Buchenholzteer und Guajakharz vor. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, v. a. auch in geräucherten Produkten vor.[1]
[Bearbeiten] Eigenschaften
Guajacol riecht rauchig-medizinisch, süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffee-Aroma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.[1]
[Bearbeiten] Synthese
Guajacol wird durch Methylierung von 1,2-Dihydroxybenzol mittels Methylsulfat hergestellt.
[Bearbeiten] Verwendung
Guajacol wird in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und in der pharmazeutischen Branche beispielsweise in Arzneimitteln gegen Bronchialerkrankungen verwendet.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 90-05-1 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ Guajacol bei ChemIDplus