Glucose-6-phosphat

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Glucose-6-phosphat

Andere Namen

Robison-Ester
G-6-P

Summenformel

C₆H₁₃O₉P

CAS-Nummer

56-73-5

Eigenschaften

Molare Masse

260,136 g/mol

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt

R- und S-Sätze

R: ?

S: keine

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glucose-6-phosphat (Synonyme: Robison-Ester; G-6-P) ist ein organisches Molekül, das im Stoffwechsel fast aller Lebewesen eine wichtige Rolle spielt. Es besteht aus einem Glucose-Molekül (Traubenzucker), an dessen sechstem Kohlenstoffatom ein Phosphatrest angehängt ist. Der normale Gehalt von Glucose-6-phosphat in den Erythrocyten beträgt 39–127 μmol/l.

[Bearbeiten] Bedeutung

Glucose-6-phosphat ist ein wichtiger Metabolit im Zellstoffwechsel. Es entsteht bei der der Glycolyse aus Glucose unter Verbrauch von ATP. Diese Reaktion ist stark exergon (ΔG = −13,7 kJ/mol) und damit irreversibel. Sie wird durch das Enzym Hexokinase (bzw. Glucokinase) katalysiert.

Hexokinase-Reaktion: Glucose + ATP → Glucose-6-phosphat + ADP (ΔG = −13,7 kJ/mol)

Durch diese Reaktion wird Glucose „aktiviert“, also in ein energiereicheres Molekül umgewandelt. Die dabei eingesetzte Energiemenge wird in später folgenden Reaktionsschritten wieder freigesetzt.

Im nächsten Schritt der Glycolyse wird Glucose-6-phosphat zu Fructose-6-phosphat isomerisiert. Das Enzym, das diese Reaktion katalysiert, ist die Phosphohexose-Isomerase.

[Bearbeiten] Weitere Reaktionen

1. Glucose-6-phosphat kann im Rahmen des Pentosephosphatzyklus durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase zu 6-Phosphogluconolacton oxidiert werden. Dabei entsteht das für die Fettsäure- und Steroidbiosynthese benötigte NADPH. Die Stoffwechselkrankheit Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel ist vor allem in Zentralafrika verbreitet.

2. Im Rahmen der Glycogensynthese kann Glucose-6-phosphat zu Glucose-1-phosphat umgewandelt werden. Diese Reaktion wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Mutase katalysiert. Das Glucose-1-Phosphat kann dann zu „tierischer Stärke“ (Glycogen) verknüpft werden, was beim Menschen in der Leber geschieht.

3. In der Gluconeogenese entsteht Glucose-6-phosphat aus Fructose-6-phosphat durch die Phosphohexose-Isomerase-Reaktion. Im Skelettmuskel ist Glucose-6-phosphat das Endprodukt der Glykogenolyse. Im endoplasmatischen Retikulum der Leber und der Nieren kann Glucose-6-phosphat durch das Enzym Glucose-6-Phosphatase zu Glucose gespalten werden. Ein Defekt der Glucose-6-Phosphatase führt zur von-Gierke-Krankheit (Glykogenose Typ I).