Flavin-Adenin-Dinukleotid
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||
Name | Flavin-Adenin-Dinukleotid | ||||||
Summenformel | C27H33N9O15P2 | ||||||
CAS-Nummer | 146-14-5 | ||||||
PubChem | 703 | ||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 785,55 g·mol−1 | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
|
|||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Flavin-Adenin-Dinukleotid (kurz FAD) ist ein Koenzym. Es hat eine wichtige Bedeutung als Elektronen-Carrier in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Stoffwechselprozessen, wie der oxidativen Phosphorylierung, der β-Oxidation von Fettsäuren und anderen Redox-Reaktionen. FAD kann einzelne Elektronen übertragen im Gegensatz zum NAD. Oxidoreduktasen können somit mittels FAD molekularen Sauerstoff aktivieren.
[Bearbeiten] Struktur und chemische Eigenschaften
FAD besteht aus Adenosindiphosphat, das mit Riboflavin (Vitamin B2) verknüpft ist. Alternativ könnte man auch sagen, es bestehe aus Adenosin-Monophosphat (AMP), an welchem Flavin-Mononukleotid (FMN) gebunden ist. Die „reaktiven“ Stickstoffatome (in der Abbildung blau) befinden sich im Isoalloxazinring des Moleküls.
Das oxidierte FAD geht durch Aufnahme zweier Protonen (H+) und zweier Elektronen (e−) in die reduzierte Form FADH2 über: