Efavirenz
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Efavirenz | ||||||||
| Andere Namen |
(4S)-6-Chlor-4-(2-cyclopropylethynyl)- 4-(trifluoromethyl)- 1H-3,1-benzoxazin-2-on |
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| Summenformel | C14H9CIF3NO2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 154598-52-4 | ||||||||
| PubChem | 64139 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00625 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
Virustatikum, nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren |
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| Wirkmechanismus |
nicht-kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase |
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| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 315,67 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
139–141 °C |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Efavirenz (Handelsname Sustiva®; Hersteller: Bristol-Myers Squibb) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV und dessen späteren Stadien.
Er gehört zur Gruppe der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI).
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
Efavirenz gehört zur Substanzklasse der nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren. Der Wirkstoff bindet nicht-kompetitiv an die Reverse Transkriptase von HIV-I, nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nun wenige Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt.
[Bearbeiten] Pharmakokinetik
Die maximale Plasmakonzentration ist nach etwa 5 Stunden erreicht. Die Nahrungsaufnahme hat in der Regel keine Auswikung auf die Resorption. Die Ausnahme sind sehr fettreiche Mahlzeiten, die die Resorption um durchschnittlich 50 % erhöhen. Plasmaeiweißbindung von > 99 %. Die Liquor-Konzentration ist etwa dreimal so hoch wie die freie Efavirenz-Konzentration im Plasma. Die Halbwertzeit liegt zwischen 40 bis 55 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt zu 14–34 % im Urin in Form von Metaboliten. Zu 16–61 % im Stuhl als unveränderte Substanz.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Im Allgemeinen wird Etravirin gut vertragen, allerdings traten in einigen Studien[1] die für NNRTIs typischen Nebenwirkungen Schwindel und Ausschlag aus. Die Nebenwirkungen führten aber selten zum Therapieabbruch.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ Kakuda 2006
[Bearbeiten] Literatur
- Cozzi-Lepri, A. et al. (2002): Virologic and immunologic response to regimens containing nevirapine or efavirenz in combination with 2 nucleoside analogues in the (I.Co.N.A.) study. J Infect Dis 185(8); 1062–9; PMID 11930316
- Fisac, C. et al. (2005): Metabolic benefits 24 months after replacing a protease inhibitor with abacavir, efavirenz or nevirapine. AIDS. 19(9); 917–25; PMID 15905672
- Fumaz, CR. et al. (2002): Quality of life, emotional status, and adherence of HIV-1-infected patients treated with efavirenz versus PI-containing regimens. J Acquir Immune Defic Syndr. 29(3); 244–53; PMID 11873073
- Gallego, L. et al. (2004): Analyzing sleep abnormalities in HIV-infected patients treated with Efavirenz. Clin Infect Dis. 38(3); 430–2; PMID 14727217
- Haas, DW. et al. (2004): Pharmacogenetics of efavirenz and central nervous system side effects: an Adult AIDS Clinical Trials Group study. AIDS. 18(18); 2391–2400. PMID 15622315
- Lochet, P. et al. (2003): Long-term assessment of neuropsychiatric adverse reactions associated with efavirenz. HIV Med. 4(1); 62–6. PMID 12534961; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- Martinez, E. et al. (2003): Substitution of nevirapine, efavirenz or abacavir for protease inhibitors in patients with HIV infection. N Engl J Med. 349(11); 1036−46; PMID 12968087; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- Marzolini, C. et al. (2001): Efavirenz plasma levels can predict treatment failure and central nervous system side effects in HIV-1-infected patients. AIDS. 15(1); 71–5; PMID 11192870
- Sheran, M. The NNRTIs efavirenz and nevirapine in the treatment of HIV. HIV Clin Trials. 6(3); 158–68; PMID 16192249
- Squires, K. et al. (2004): Comparison of once-daily atazanavir with efavirenz, each in combination with fixed-dose zidovudine and lamivudine, as initial therapy for patients infected with HIV. J Acquir Immune Defic Syndr. 36(5); 1011–1019; PMID 15247553
- Staszewski, S. et al. (1999): Efavirenz plus zidovudine and lamivudine, efavirenz plus indinavir, and indinavir plus zidovudine and lamivudine in the treatment of HIV-1 infection in adults. N Engl J Med. 341(25); 1865–73; PMID 10601505; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- Sulkowski, MS. et al. (2002): Hepatotoxicity associated with nevirapine or efavirenz-containing antiretroviral therapy: role of hepatitis C and B infections. Hepatology 35(1); 182–9; PMID 11786975; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- Torre, D. et al. (2001): Nevirapine or efavirenz combined with two nucleoside reverse transcriptase inhibitors compared to HAART: a meta-analysis of randomized clinical trials. HIV Clin Trials. 2(2); 113–21; PMID 11590519; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
- van Leth, F. et al. (2004): Comparison of first-line antiretroviral therapy with regimens including nevirapine, efavirenz, or both drugs, plus stavudine and lamivudine: a randomised open-label trial, the 2NN Study. Lancet 363(9417); 1253–63; PMID 15094269
- Winston, A. et al. (2004): Dose escalation or immediate full dose when switching from efavirenz to nevirapine-based highly active antiretroviral therapy in HIV-1-infected individuals? AIDS 18(3); 572–4; PMID 15090815
[Bearbeiten] Weblinks
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