Chloressigsäure

In Chloressigsäure (auch: Monochloressigsäure) ist ein Wasserstoffatom der Methylgruppe der Essigsäure durch ein Chloratom ersetzt. Ihre Salze heißen (Mono-)Chloracetate.

Inhaltsverzeichnis

1 Darstellung
2 Eigenschaften
3 Verwendung
4 Gefahren
5 Quellen

[Bearbeiten] Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Chlorierung von Essigsäure bei 85 °C und bis zu 6 bar unter Zugabe katalytischer Mengen von Acetanhydrid oder Acetylchlorid.

[Bearbeiten] Eigenschaften

Chloressigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 53 und 63 °C schmelzen (je nach Modifikation) und sich leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, wesentlich stärker sauer als Essigsäure.

Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Chloratom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül und stabilisiert das Anion.

[Bearbeiten] Verwendung

Chloressigsäure ist Ausgangsstoff für Carboxymethylcellulose, Mercaptoessigsäure sowie für Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe oder Arzneimittel. Direkt angewendet wird Monochloressigsäure beim Verätzen von Warzen (Handelsname: Acetocaustin).

Im 1. Weltkrieg wurde Monochloressigsäure als Gelbkreuz-Giftkampfstoff eingesetzt. Die eingesetzte Menge entsprach etwa 3% der im 1. Weltkrieg eingesetzten Gelbkreuz-Giftkampfstoffe.

Die Anwendung von Monochlor- und Monobromessigsäure als Desinfektions- und Konservierungsmittel in der Getränkeindustrie führte 1985 in Bayern zum Bierskandal.^[3]^[4]

[Bearbeiten] Gefahren

Die Flüssigkeit und ihre Dämpfe wirken stark ätzend an den Augen, den Atemwegen und der Haut. Bei berühren der Haut (5 bis 10% vom Körper) sofort mit Wasser abspülen. Es besteht die Gefahr einer Vergiftung die zum Tode führen kann.