Bisphenol A

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol A
Andere Namen	2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan 4,4'-Isopropylidendiphenol
Summenformel	C15H16O2
CAS-Nummer	80-05-7
PubChem	6623
Kurzbeschreibung	helle Kristalle, Schuppen, Pulver oder Flocken [1]
Eigenschaften
Molare Masse	228,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	155–156 °C [1]
Siedepunkt	220 °C (500 Pa) [2]
Löslichkeit	löslich in Alkohol, 300 mg/l in Wasser [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 37-41-43-62 S: (2)-26-36/37-39-46
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol A (BPA) ist ein Derivat des Diphenylmethans. Es steht im Verdacht krebserregend zu sein und andere schwere Störungen hervorzurufen.^[3][4]

Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Verwendung 3 Sicherheitshinweise 4 Einzelnachweise 5 Weblinks

[Bearbeiten] Darstellung

Bisphenol A wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Aceton synthetisiert. Chlorwasserstoff (HCl) und oder Polystyrenesulfonat dienen als Katalysator. Typischerweise wird ein großer Überschuss von Phenol verwendet, um eine vollständige Kondensation sicher zu stellen:

(CH₃)₂CO + 2 C₆H₅OH → (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ + H₂O

[Bearbeiten] Verwendung

Bisphenol A wird als Hauptbestandteil bei der Herstellung von Polycarbonat-Kunststoffen (z. B. für Compact Discs, Plastikschüsseln, Babyfläschchen) und Epoxydharzlacken (z. B. für Beschichtungen von Konservendosen und Folienverpackungen) verwendet. Sie ist auch in einigen Wasserkochern zu finden, die so Bisphenol A an das Wasser abgegeben können.^[5] Derivate des Bisphenol A wie TBBPA werden als Flammschutzmittel eingesetzt.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Bisphenol A ist ein Xeno-Estrogen mit Estrogenähnlicher Wirkung (siehe auch Endokrine Disruptoren) und steht im Verdacht, gesundheits- und erbgutschädigend zu sein. Es stört nicht nur Sexualentwicklung, sondern auch Gehirnentwicklung bei Mäusen. Aktuellen amerikanischen Untersuchungen zufolge könnte auch die zivilisatorische Fettleibigkeit darin eine der Ursachen haben.^[6]

Wärme, Säuren und Laugen begünstigen das Herauslösen aus dem Kunststoff. Kochendes Wasser beschleunigt die Rate auf das 55-fache.^[7]

Bis 2006 galt ein Grenzwert von 10 µg pro kg Körpergewicht und pro Tag für die maximal aufgenommene Menge pro Tag. Aufgrund bisher noch nicht veröffentlichter Studien, nach denen auch höhere Dosen unbedenklich sein sollen, hat die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit den Grenzwert auf 50 µg/kg pro Tag angehoben.^[8][9] Der Migrationswert liegt gemäß der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) bei 0,6 mg pro kg Lebensmittel.^[10] Er legt fest, wie viel Bisphenol A ein Lebensmittel durch den Kontakt mit der Verpackung aufnehmen darf.

[Bearbeiten] Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Bisphenol A in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Washington Post: U.S. Cites Fears on Chemical In Plastics 16. April 2008
4. ↑ U.S. National Toxicology Program, NTP BRIEF ON BISPHENOL A April 14, 2008
5. ↑ Verbrauchermagazin Ökotest: Wasserkocher Kurzfassung (2008)
6. ↑ Artikel der Süddeutschen Zeitung über BPA und Übergewicht (2007)
7. ↑ Scientific American: Plastic (Not) Fantastic: Food Containers Leach a Potentially Harmful Chemical, February 19, 2008
8. ↑ Sueddeutsche.de: Wenn der Grenzwert plötzlich fällt, 27.06.2007
9. ↑ http://www.efsa.europa.eu/de/science/afc/afc_opinions/bisphenol_a.html
10. ↑ Bedarfsgegenständeverordnung

[Bearbeiten] Weblinks

• Artikel der Süddeutschen Zeitung über BPA in Säuglingsfläschchen. Mit Referenzen (2007)
• Sueddeutsche.de: Bisphenol A, "Guerillakrieg" um einen Plastikgrundstoff 3. November 2007
• Frederick vom Saal: Evidence mounts against chemical used widely in everyday plastic products (2005)
• Frederick vom Saal & Claude Hughes: An Extensive New Literature Concerning Low-Dose Effects of Bisphenol A Shows the Need for a New Risk Assessment. Mit Referenzen (2005)
• Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): Eine neue Studie zur östrogenen Wirkung von Bisphenol A und ihre Relevanz für die Risikobewertung (2005)