Acridin
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Acridin | ||||||
| Andere Namen |
|
||||||
| Summenformel | C13H9N | ||||||
| CAS-Nummer | 260-94-6 | ||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 179,22 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Dichte |
1,005 g·cm−3 (20°C) |
||||||
| Schmelzpunkt |
107 °C |
||||||
| Siedepunkt |
346 °C |
||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
|
|||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Acridin ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und dient als Ausgangsstoff für die Farbstoffherstellung.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Acridin wurde erstmals 1890 von Carl Graebe und Heinrich Caro isoliert.
[Bearbeiten] Vorkommen
Acridin kommt natürlich in Steinkohlenteer vor.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Acridin kann aus dem Teer abgetrennt werden durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure und anschließender Ausfällung mittels Kaliumdichromat. Aus dem entstehenden Acridindichromat wird das Acridin durch Zugabe von Ammoniak freigesetzt.
Es ist eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Fettsäuren (Carbonsäuren) in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit Substitution am Kohlenstoffatom in meso-Stellung.
Acridin kann auch gewonnen werden durch
- Durchleitung von Dampf des Phenyl-ortho-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr
- Kondensation von Diphenylamin mit Chloroform in Gegenwart von Aluminiumchlorid
- Leitung von Dampf des Orthoaminodiphenylmethan über heißes Blei(II)-oxid (gelb)
- Erhitzen von Salicylaldehyd mit Anilin und Zinkchlorid auf 260 °C
- Destillation von Acridon über Zinkstaub.
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 107 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Sie reagieren bereitwillig mit Alkyliodiden zu Alkylacridiniodiden, die leicht mit Kaliumhexacyanoferrat(III) in N-Alkylacridone überführt werden können.
Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C9H5N(COOH)2.
Es sind eine Vielzahl von Acridinderivaten bekannt, die Herstellungsmethoden ähneln dabei denen der Stammsubstanz.
[Bearbeiten] Verwendung
Acridin bildet die Ausgangssubstanz für eine Reihe von Farbstoffen.
Farbstoffe wie Acridinorange werden biotechnologisch auch dazu verwendet, das sogenannte F-Plasmid aus bakteriellen Zellen zu entfernen. Dies geschieht dadurch, dass der Farbstoff sich an das Plasmid anlagert und bei der Zellteilung der Komplex ausgeschieden wird.
Das Acridin-Derivat Ethacridin wird zur Wund- und Mund-Desinfektion verwendet und ist insbesondere wirksam bei grampositiven eiterbildenden Kokken.
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Acridin bewirkt beim Menschen Hautreizungen.
