1,3-Dibrompropan
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Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | 1,3-Dibrompropan | |||||||
Andere Namen |
Trimethylenbromid |
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Summenformel | C3H6Br2 | |||||||
CAS-Nummer | 109-64-8 | |||||||
Kurzbeschreibung | farblose, stechend-riechende Flüssigkeit[1] | |||||||
Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 201,89 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||
Dichte | ||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||
Siedepunkt |
167 °C[1] |
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Dampfdruck | ||||||||
Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,6 g/l bei 20 °C)[1] |
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Sicherheitshinweise | ||||||||
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LD50 |
315 mg/kg (Ratte, oral)[2] |
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WGK | 2[1] | |||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
1,3-Dibrompropan ist ein bromhaltiges Derivat des Propans.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Herstellung
1,3-Dibrompropan kann durch eine radikalische Addition (zum Beispiel photochemisch induzierte) Reaktion zwischen Allylbromid und Bromwasserstoff hergestellt werden.[3]
Die Reaktion darf nicht als elektrophile Addition durchgeführt werden, da sonst das Markownikow-Produkt 1,2-Dibrompropan als Hauptprodukt erhalten werden würde.
[Bearbeiten] Eigenschaften
1,3-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen Schmelzpunkt von –34 °C und einen Siedepunkt von 167 °C besitzt. Der Brechungsindex liegt bei 20 °C und einer Wellenlänge von 656,3 nm bei 1,5197.[4]
[Bearbeiten] Verwendung
Da Bromide gute Abgangsgruppen darstellen, kann 1,3-Dibrompropan in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Bei geeigneten Nucleophilen kann es zur Synthese von Cyclobutanderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise das CH-acide Cyclopentadien durch Baseneinwirkung deprotoniert werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen eine Spiroverbindung des Cyclopentadiens erhalten werden.[5]
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 109-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24.06.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Merck
- ↑ W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: J. Org. Chem. 1942, 7, 477–490.
- ↑ A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids. In.: J. Chem. Soc. 1934, 333–341.
- ↑ C. F. Wilcox, G. C. Whitney: Preparation of spiro[3.4]oct-1-ene. In: J. Org. Chem. 1967, 32 2933–2936.
[Bearbeiten] Siehe Auch
- 1,1-Dibrompropan
- 1,2-Dibrompropan
- 2,2-Dibrompropan