β-Sitosterol
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | β-Sitosterol | ||||||
| Andere Namen |
|
||||||
| Summenformel | C29H50O | ||||||
| CAS-Nummer | 83-46-5 | ||||||
| PubChem | 86821 | ||||||
| SMILES |
C1C[C@H](O)CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H] ([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@]21C |
||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Plättchen | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 414,7067 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
140 °C[1] |
||||||
| Löslichkeit |
|
||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
|
|||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
β-Sitosterol gehört zur Gruppe der Phytosterole, deren chemische Strukturen Ähnlichkeit mit der von Cholesterin aufweisen. Es ist ein weißer wachsartiger Stoff.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Sitosterol wurde zuerst 1897 aus Weizenkeimöl von dem Gründer des Instituts für Medizinische Physiologie in Belgrad, Prof. Richard Burian isoliert.[4] Er nannte den mit Cholesterin isomeren Alkohol nach seiner Herkunft Sitosterin (Sitosterol in der englischsprachigen Literatur) (aus altgr. σῖτος, sitos, „Getreide“). Dieses Sitosterol erwies sich nach Arbeiten von Rudolph John Anderson als ein Gemisch mit mindestens 5 Komponenten (α-Sitosterol, β-Sitosterol, γ-Sitosterol, sowie Stigmasterol und Sitostanol). Anderson konnte β-Sitosterol zuerst 1926 aus Maiskeimöl und Weizenkeimöl rein isolieren.[5][6]
Spätere Untersuchungen ergaben, dass Andersons α-Sitosterol ebenfalls ein Gemisch aus 3 Komponenten darstellt.[7] In den folgenden Jahren wurde β-Sitosterol dann auch in vielen anderen Pflanzenölen gefunden.[1]
[Bearbeiten] Vorkommen
β-Sitosterol ist im Pflanzenreich weit verbreitet. Anfangs wurde es in Weizenkeimöl, Maiskeimöl (corn oil im Amerikanischen), Roggenkeimöl, Baumwollsamenöl, Tallöl, in Sojabohnen und Calabarbohnen sowie in Cinchonawachs und -rinde gefunden (daher der Name Cinchol). Es kommt aber unter anderem auch in Pekannüssen, in der Sägepalme (Serenoa repens), in Avocados (Persea americana), Kürbissamen (Curcurbita pepo), Prunus africana (Pygeum africanum), Cashewnüssen, Reiskleie, Sanddorn und Bocksdornfrüchten vor.
β-Sitosterol-Gehalt in einigen Pflanzenölen[8]
| Quelle | Konzentration % | typischer Gehalt % |
|---|---|---|
| Tallöl | 10–20 | 18 |
| Maiskeimöl | 0,5–1,0 | 0,9 |
| Maisfaseröl | 10–20 | 12,5 |
| Kürbissamenöl | 0,2–0,3 | 0,25 |
| Sägepalmenöl | 0,1–0,3 | 0,2 |
| Avocadoöl | 0,4–0,9 | 0,5 |
| Olivenöl | 0,2–0,3 | 0,2 |
| Reiskleieöl | 0,5–0,8 | 0,75 |
[Bearbeiten] Eigenschaften
β-Sitosterol ist chiral. Ein Diastereomer des β-Sitosterols mit (24S)-Konfiguration der Ethylgruppe in der Seitenkette wird als γ-Sitosterol bezeichnet. Der spezifische Drehwert von β-Sitosterol beträgt −37° (c = 2,0 in Chloroform bei 25 °C).[1]
[Bearbeiten] Verwendung
β-Sitosterol wird einigen Margarinesorten in chemisch veränderter Form zugesetzt. Da es in Ölen und Fetten nur eingeschränkt löslich ist (2–3 %) und wegen der Doppelbindung oxidiert werden kann, wird das freie β-Sitosterol hydriert und mit Fettsäuren (üblicherweise dem Fettsäuregemisch aus Rapsöl) verestert. Das Produkt dieser Reaktion wird unter dem Namen Stanolester bis zu 8 % den Streichfetten beigemengt.[8]
[Bearbeiten] Pharmakologische Wirkung
Die normale Aufnahme von β-Sitosterol durch die Nahrung beträgt ca. 250–300 mg pro Tag. Dabei werden im Magen-Darmtrakt ca. 5 % des aufgenommenen β-Sitosterols resorbiert.[8]
Allein oder in Kombination mit ähnlichen Phytosterolen vermag β-Sitosterol in höheren Dosen (1–3 g pro Tag) den Cholesterinspiegel des Blutes zu senken[8] und wird daher manchmal als Mittel gegen Hypercholesterinämie eingesetzt, da es die Cholesterinaufnahme hemmt.[1]
β-Sitosterol wird in Europa auch in der Pflanzenheilkunde in niedrigeren Dosierungen (mg-Bereich) zur symptomatischen Behandlung einer beginnenden Benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt.
Auch zur Behandlung von Prostatakarzinom und Brustkrebs wird es verwendet. Die Wirkprinzipien sind noch weitgehend unbekannt, der Einsatz begründet sich hauptsächlich auf die Erfahrungsmedizin. Diskutiert werden hormonartige Effekte (estrogenartig) und die Hemmung der Prostaglandinsynthese.[9]
Eine kleinere Studie zeigte auch eine Hemmung der Glatzenbildung bei Männern in Zusammenhang mit Sägepalmenextrakt.[10]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d The Merck Index, 12th edition, Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co. 1996
- ↑ a b Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Carl Roth; 25. Juni 2008.
- ↑ Burian, R.: Über Sitosterin. Ein Beitrag zur Kenntniss der Phytosterine, Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly 1897, 18, 551.
- ↑ R.J. Anderson; R.L. Shriner: The Phytosterols of Corn Oil, Journal of the American Chemical Society 1926, 48, 2976–2986.
- ↑ R.J. Anderson; R.L. Shriner; G.O. Burr: The Phytosterols of Wheat Germ Oil, Journal of the American Chemical Society 1926, 48, 2987–2996.
- ↑ Everett S. Wallis; E. Fernholz: α-Sitosterol, Journal of the American Chemical Society 1936, 58, 2446–2448.
- ↑ a b c d Laurence Eyres: Phytosterols and Other Functional Lipids in Food; abgerufen am 25. Juni 2008.
- ↑ www.heilpflanzen-suchmaschine.de.
- ↑ N. Prager; K. Bickett; N. French; G. Marcovici: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial to determine the effectiveness of botanically derived inhibitors of 5-alpha-reductase in the treatment of androgenetic alopecia, Journal of alternative and complementary medicine (New York, N.Y.) 2002, 8, 143–152 doi:10.1089/107555302317371433
