Acylhalogenidy

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)

Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.

[editovat] Příprava

Reakce karboxylové kyseliny (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl₃), fosforečným (PCl₅) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl₃) za zahřívání.

3 CH₃-COOH + PCl₃ → 3 CH₃-CO-Cl + H₃PO₃

3 HCOONa + POCl₃ → 3 HCOCl + Na₃PO₃

[editovat] Reakce

Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu.

Hydrolýza za vzniku karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku:

Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku:

[editovat] Názvosloví

Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“
Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“

Acylhalogenid	Systematický název	Opisný název
CH₃-COCl	ethanoylchlorid/acetylchlorid	chlorid kys. ethanové/octové
CH₃(CH₂)₅-COF	heptanoylfluorid/enanthylfluorid	fluorid kys. heptanové/enanthové
ClOC-(CH₂)₂-COCl	butandiolydichlorid/sukcinyldichlorid	dichlorid kys. butandiové/sukcinové
BrOC-CH₂-COBr	propandioyldibromid/malonyldibromid	dibromid kys. propandiové/malonové

Deriváty karboxylových kyselin (š • d)
Funkční deriváty:	Soli • Acylhalogenidy • Estery • Amidy • Anhydridy • Imidy
Substituční deriváty:	Halogenkarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny • Oxokyseliny • Aminokyseliny