苯甲酸
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苯甲酸 | |
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IUPAC英文名 | 苯甲酸 苯羧酸 |
其它名稱 | 羧基苯 E210,苯酸 |
識別 | |
CAS號 | |
PubChem | |
KEGG | |
MeSH | |
RTECS號 | DG0875000 |
SMILES | c1ccccc1C(=O)O |
InChI | 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/ h1-5H,(H,8,9)/f/h8H |
性質 | |
化學式 | C6H5COOH |
摩爾質量 | 122.12 g mol-1 |
外觀 | 无色透明固体 |
密度 | (固) 1.32 |
熔點 | 122.4 °C (395 K) |
沸點 | 249 °C (522 K) |
在水中的溶解度 | 可溶于热水 3.4 g/l (25 °C) |
在甲醇,乙醚中的溶解度 | 可溶 |
pKa | 4.21 |
危險性 | |
MSDS | ScienceLab.com |
主要危險 | 刺激性 |
NFPA 704 |
|
警示性質 標準詞 |
R22, R36 |
安全建議 標準詞 |
S24 |
閃點 | 121 °C (394 K) |
相關化學品 | |
相關羧酸 | 苯乙酸 馬尿酸 水杨酸 |
相關化學品 | 苯 苯甲醛 苯甲醇 苯胺 苯甲酸苄酯 苯甲酰氯 |
若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。 化學品框的說明和參考文獻 |
苯甲酸,又稱安息香酸、苄酸,苯環上的一個氫被羧基(-COOH)取代。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用,藥用時通常塗在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病。用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、煙草工業。 英文 Benzoic acid,分子式為C6H5COOH,對微生物有強烈的毒性,但其鈉鹽的毒性則很低。每日口服0.5g以下,對人體並無毒害,甚至用量不超過4g對健康也無損害。在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒,形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶或粉塵對皮膚、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其鈉鹽,如果大量服用,也會對胃有損害。操作人員應穿戴防護用具。需貯存於乾燥通風處,防潮、防熱,遠離火源。
目录 |
[编辑] 歷史
苯甲酸於16世紀被發現。1556年,Nostradamus最早描述安息香膠的乾餾作用;後由Alexius Pedemontanus和布萊斯德破譯分別於1560年和1596年發現。在1875年,Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力,於是苯甲酸用於長期保存雲莓。
[编辑] 生產
[编辑] 工業製備
苯甲酸是甲苯與氧氣部分氧化商業化製作的;過程是利用鈷或錳進行催化作用;該工藝利用廉價原料,收益率高,被認為十分吸引。
Image:Benzoic acid-chemical-synthesis-1.png
美國生產量預計為每一年126000噸,其中大部分是用於國內消費,以製備其他工業用化學品。
[编辑] 歷史上的制备法
首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序,使用鐵或三氯化鐵為催化劑。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此,供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得;即使發現其他的合成方法後,仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代苯衍生給出苯甲酸。