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苯甲酸 - Wikipedia

苯甲酸

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苯甲酸
IUPAC英文名 苯甲酸
苯羧酸
其它名稱 羧基苯
E210,苯酸
識別
CAS號 65-85-0
PubChem 243
KEGG C00180
MeSH Acid benzoic Acid
RTECS號 DG0875000
SMILES c1ccccc1C(=O)O
InChI 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
性質
化學式 C6H5COOH
摩爾質量 122.12 g mol-1
外觀 无色透明固体
密度 (固) 1.32
熔點 122.4 °C (395 K)
沸點 249  °C (522 K)
中的溶解度 可溶于热水
3.4 g/l (25 °C)
在甲醇,乙醚中的溶解度 可溶
pKa 4.21
危險性
MSDS ScienceLab.com
主要危險 刺激性
NFPA 704

1
2
0
 
警示性質
標準詞
R22, R36
安全建議
標準詞
S24
閃點 121 °C (394 K)
相關化學品
相關羧酸 苯乙酸
馬尿酸
水杨酸
相關化學品
苯甲醛
苯甲醇
苯胺
苯甲酸苄酯
苯甲酰氯
若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。
化學品框的說明和參考文獻

苯甲酸,又稱安息香酸苄酸苯環上的一個羧基(-COOH)取代。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌細菌黴菌生長的作用,藥用時通常塗在皮膚上,用以治療類的皮膚疾病。用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、煙草工業。 英文 Benzoic acid,分子式為C6H5COOH,對微生物有強烈的毒性,但其鈉鹽的毒性則很低。每日口服0.5g以下,對人體並無毒害,甚至用量不超過4g對健康也無損害。在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒,形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶或粉塵對皮膚、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其鈉鹽,如果大量服用,也會對胃有損害。操作人員應穿戴防護用具。需貯存於乾燥通風處,防潮、防熱,遠離火源。

目录

[编辑] 歷史

苯甲酸於16世紀被發現。1556年,Nostradamus最早描述安息香膠的乾餾作用;後由Alexius Pedemontanus和布萊斯德破譯分別於1560年1596年發現。在1875年,Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力,於是苯甲酸用於長期保存雲莓。

[编辑] 生產

[编辑] 工業製備

苯甲酸是甲苯氧氣部分氧化商業化製作的;過程是利用進行催化作用;該工藝利用廉價原料,收益率高,被認為十分吸引。

Image:Benzoic acid-chemical-synthesis-1.png

美國生產量預計為每一年126000,其中大部分是用於國內消費,以製備其他工業用化學品。

[编辑] 歷史上的制备法

首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序,使用三氯化鐵催化劑。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此,供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得;即使發現其他的合成方法後,仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代衍生給出苯甲酸。


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