Уксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

У́ксусная кислота (эта́новая кислота), CH₃COOH — предельная одноосно́вная карбоновая кислота.

Содержание 1 Физические свойства 2 Получение 3 Химические свойства 4 Применение 5 Производные уксусной кислоты 6 Ссылки

[править] Физические свойства

Уксусная кислота передставляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Молярная масса 60,05 г/моль. Температура плавления 16,75 °C, кипения 118,1 °C. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

• Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,4
• Плотность: 1,0492 г/см³ (20 °C)
• Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,372 (20 °C)
• Давление паров (в мм. рт. ст.):
  • 10 (17,1 °C)
  • 40 (42,4 °C)
  • 100 (62,2 °C)
  • 400 (98,1 °C)
  • 560 (109 °C)
  • 1520 (143,5 °C)
  • 3800 (180,3 °C)
• Показатель диссоциации: pK_a (1) = 4,75 (25 °C, вода)
• Диэлектрическая проницаемость: 6,15 (20 °C)
• Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1,74 (20 °C)
• Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
• Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (20 °C)
• Удельная теплоемкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
• Стандартная энтальпия образования Δ_fH⁰ (298 К, кДж/моль): −487 (ж)
• Стандартная энергия Гиббса образования Δ_fG⁰ (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
• Стандартная энтропия образования Δ_fG⁰ (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
• Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/моль·K): 123,4 (ж)
• Энтальпия плавления ΔH_пл: 11,53 кДж/моль
• Температура вспышки в воздухе: 38 °C
• Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
• Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
• Критическая температура: 321,6 °C
• Критическое давление: 5,79 МПа
• Образует азетропные смеси:
  • • с четыреххлористым углеродом — t_кип 76,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 3 %;
    • с циклогексаном — t_кип 81,8 °C, массовая доля уксусной кислоты 6,3 %;
    • с бензолом — t_кип 88,05 °C, массовая доля уксусной кислоты 2 %;
    • с толуолом — t_кип 104,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 34 %;
    • с гептаном — t_кип 91,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 33 %;
    • с трихлорэтиленом — t_кип 86,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 4 %;
    • с этилбензолом — t_кип 114,65 °C, массовая доля уксусной кислоты 66 %;
    • с о-ксилолом — t_кип 116 °C, массовая доля уксусной кислоты 76 %;
    • с п-ксилолом — t_кип 115,25 °C, массовая доля уксусной кислоты 72 %;
    • с бромоформом — t_кип 118 °C, массовая доля уксусной кислоты 83 %.
  • Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
    • с водой и бензолом (t_кип 88 °C);
    • с водой и бутилацетатом (t_кип 89 °C).

[править] Получение

• Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH₃COO)₂ при температуре 50–60 °С:
  

2 CH₃СHО + O₂ → 2 CH₃COOH

• В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:
  

CH₃OH + CO → CH₃COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).

• По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.

2CH₃CH₂CH₂CH₃ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O

Старые способы — карбонилирование метанола на Co катализаторах (BASF); парциальное окисление бутана (Celanese) или этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.

• Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсожержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий. В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:

СН₃СН₂ОН + О₂ → СН₃СООН + Н₂О

[править] Химические свойства

Если пропустить электрический ток через раствор уксусной кислоты, то окажется, что раствор уксусной кислоты проводит электричество очень слабо. Это показывает, что уксусная кислота относится к слабым кислотам.

[править] Применение

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

диссоциация уксусной кислоты: CH₃COOH → CH₃COO⁻ + H⁺

[править] Производные уксусной кислоты

Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.

[править] Ссылки

• Уксусная кислота

Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.