Ácido acético
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Nombre (IUPAC) sistemático | |||||
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Ácido etanoico | |||||
General | |||||
Otros nombres | Ácido acético, Ácido metilencarboxílico |
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Fórmula semidesarrollada | HCH2COOH | ||||
Fórmula molecular | C2H4O2 | ||||
Identificadores | |||||
Número CAS | 64-19-7 | ||||
Propiedades físicas | |||||
Estado de agregación | líquido | ||||
Apariencia | líquido incoloro o cristales (no inoloro) | ||||
Densidad | 1.049 kg/m3; 1.049 g/cm3 | ||||
Masa | 60.05 u | ||||
Punto de fusión | 289,9 K (16,7 °C) | ||||
Punto de ebullición | 391,2 K (118,1 °C) | ||||
Propiedades químicas | |||||
Acidez (pKa) | 4.76 | ||||
Solubilidad en agua | n/d | ||||
KPS | n/d | ||||
Momento dipolar | 1.74 D | ||||
Compuestos relacionados | |||||
Ácidos relacionados | Ácido metanoico, Ácido propílico, Ácido butílico |
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Compuestos relacionados | Acetamida Acetato de etilo, Anhidrido acético, Acetonitrilo, Acetaldehido, Etanol, Cloruro de etanoilo |
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Riesgos | |||||
Ingestión | Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de quemazón en el tracto digestivo. | ||||
Inhalación | Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos. | ||||
Piel | Irritación, graves quemaduras. | ||||
Ojos | Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas. | ||||
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias |
El ácido acético, o su forma ionizada, el acetato, es un ácido que se encuentra en el vinagre, y que es el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusión es 16.6 °C y el punto de ebullición es 117.9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4.8 a 25°C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4.8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20°C es Ka= 1'75·10-5.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.
Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.
[editar] Aplicaciones y usos
- En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.
- Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de lalo, rayón, celofán...)
- Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker)
[editar] Enlaces internos
- Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acético.Commons
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del ácido acético.