Nicotine
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Nicotine | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuurformule |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C10H14N2 |
| IUPAC |
(S)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine
|
| Andere namen |
ß-pyridyl-a-N-methylpyrrolidine, Destruxol
|
| Molmassa | 162,23 g/mol |
| SMILES |
CN(CCC1)[C@@]1([H])C2=CC=CN=C2
|
| CAS-nummer | 54-11-5 |
| EG/EINECS/ELINCS | 200-193-3 |
| PubChem | 942 |
| Beschrijving | verslavende stof die voorkomt in tabak |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
  T+, zeer giftig; N, milieugevaarlijk |
|
| Carcinogeen | Nee |
| Hygroscopisch | ja |
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R25, R27, R51/53 S-zinnen: S36/37, S45, S61 |
| Omgang | damp niet inademen, contact en blootstelling vermijden |
| Opslag | lucht-en lichtgevoelig: zuiver nicotine onder argonatmosfeer bewaren op een koele plaats |
| VN-nummer | 1654 |
| MAC-waarde | 0,5 mg/m³ of 0,07 ppm |
| LD50 (ratten) | (oraal) 50mg/kg (huid) 140 mg/kg (subcutaan) 25 mg/kg |
| LD50 (konijnen) | (huid) 50 mg/kg (intraperitoneaal) 14 mg/kg |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vloeibaar |
| Kleur | diep bruin-geel |
| Dichtheid | 1,01 g/cm³ |
| Smeltpunt | -79 °C |
| Kookpunt | 247 °C |
| Vlampunt | 101 °C |
| Zelfontbrandings- temperatuur | 244 °C |
| Dampdruk | 5 Pa |
| Goed oplosbaar in | in elke verhouding mengbaar met water; andere mogelijke oplosmiddelen: ethanol, chloroform en ether |
| Viscositeit | 2.7 mPa·s Pa·s |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Nicotine is een stof die voorkomt in de tabaksplant (Nicotiana tabacum) en ook in gedroogde tabak. Nicotine is de voornaamste oorzaak van de verslavende werking van roken. De naam nicotine is afgeleid van de Latijnse naam van de tabaksplant. Deze plant is genoemd naar Jean Nicot. Nicotine werd voor het eerst geïsoleerd door twee Duitse chemici, Posselt en Reiman in 1828. In 1895 werd de structuurformule van nicotine bepaald door Adolf Pinner.
Nicotine komt niet alleen voor in tabak, maar in allerlei planten die tot de nachtschadefamilie behoren, zoals ook tomaten, aardappelen, en aubergine. Nicotine komt ook voor in de bladeren van de cocaplant (Erythroxylum coca).
Inhoud |
[bewerk] Biologie van nicotine
Nicotine behoort tot de alkaloïden, een groep stoffen waartoe ook genotmiddelen zoals cafeïne en cocaïne behoren. Ook in de geneeskunde gebruikte stoffen zoals morfine en codeïne zijn alkaloïden.
In het droge gewicht van een tabaksplant zit 0,3 tot 5% nicotine. Nicotine wordt door de plant gemaakt in de wortels. De nicotine hoopt zich echter op in de bladeren. Door de hoge concentratie nicotine verweert de tabaksplant zich tegen vraat van insecten en planteneters.
[bewerk] Nicotine-eter
Er bestaat een rups, Manduca sexta, die bestand is tegen nicotine uit de tabaksplant. De rups heeft zelfs een voorkeur voor deze plant en slaat de nicotine op in zijn lichaam. Daardoor wordt de rups onaantrekkelijk voor predatoren. De rups kan, in tegenstelling tot andere insecten, de tabaksplant vrijelijk aanvreten. In de evolutie van de tabaksplant is hier een afweermechanisme tegen ontwikkeld. Als de plant in aanraking komt met het speeksel van de rups, doordat deze van de plant eet, maakt de tabaksplant bepaalde geurstoffen, waar roofinsecten op af komen. Deze vijanden van de Manduca eten niet de rups zelf, maar parasiteren op de eitjes die de vlinder op de plant gelegd heeft. Ook hebben deze geurstoffen tot gevolg dat Manduca minder eitjes gaat leggen.
[bewerk] Opname en afbraak van nicotine door de mens
De hoeveelheid nicotine die met tabaksrook wordt geïnhaleerd is vrij klein, omdat de stof grotendeels wordt vernietigd door de hitte. Toch is dit voldoende om direct effecten van de stof te ervaren.
Nicotine kan op drie manieren in het lichaam terecht komen:
- Via de longen door tabak te roken;
- Via de slijmvliezen door tabak te kauwen of te snuiven;
- Via de huid door applicatie van nicotine (denk hierbij ook aan de nicotinepleister, die mensen aanbrengen om nicotine binnen te krijgen zonder te hoeven roken, met name als ze willen stoppen met roken).
Als nicotine in het lichaam terecht komt, wordt het al snel verspreid door de bloedsomloop. De stof komt hierbij ook in de hersenen terecht. Gemiddeld duurt het 7 seconden om in de hersenen terecht te komen.
Nicotine verlaat het lichaam deels direct via de nieren. Het grootste deel wordt echter afgebroken in de lever, waarbij nicotine wordt omgezet in cotinine. Deze stof wordt door de nieren uitgescheiden. Cotinine heeft een halfwaardetijd van 24 uur, zodat nicotine na 2 dagen nog makkelijk in de urine aantoonbaar is. Deze stof kan dan ook als indicator dienen voor de blootstelling aan tabaksrook. De nicotine verdwijnt sneller, het heeft een halfwaardetijd van ongeveer 60 minuten. 6 uur na het roken van een sigaret is er nog maar 3% van de nicotine aanwezig in het lichaam.
[bewerk] Effecten van een hoge dosering - giftigheid
Nicotine is een krachtig zenuwgif, vooral voor insecten. Het zit dan ook in verschillende insecticiden. Ook voor mensen is nicotine giftig: een sigaar bevat voldoende nicotine om een kleuter te doden, als de kleuter de sigaar opeet.
Het is niet aangetoond dat nicotine kankerverwekkend zou zijn. Roken veroorzaakt kanker door de andere stoffen die in de rook aanwezig zijn. Er is echter wel aangetoond dat nicotine de apoptose vertraagt, de vernietiging van ongewenste cellen in het lichaam. Omdat veel gemuteerde of beschadigde cellen die zich tot kankercel kunnen ontwikkelen in een vroeg stadium door apoptose worden vernietigd, denkt men, zeker in combinatie met de talloze carcinogene stoffen in tabaksrook, dat nicotine wel bijdraagt aan het ontstaan van kanker. Bovendien is de verslavende werking van nicotine een belangrijk aspect waarom mensen blijven roken. Daarom is de nicotine in sigarettenrook medeverantwoordelijke voor de grote longkankerepidemie door roken.
In hoge dosis zorgt nicotine voor misselijkheid en braken. De LD50 dosis (dat wil zeggen de dosis waaraan 50% van de blootgestelde dieren zullen overlijden) bedraagt 3 mg/kg voor ratten. Voor mensen kan 40-65 milligram fataal zijn. Men overlijdt aan nicotine door verlamming van de ademhaling.
[bewerk] Effecten van een lage dosering
In tabak zitten duizenden stoffen, maar één van die stoffen, nicotine, produceert het prettige gevoel waardoor mensen telkens weer een nieuwe sigaret opsteken.
Nicotine kan een roker zowel opwekken als ontspannen, afhankelijk van de dosis. Dit tweezijdig effect is ook bekend van andere stoffen, het komt bijvoorbeeld ook voor bij alcohol. Het eerste drankje werkt ontremmend en stimulerend, maar wie meer drinkt wordt door alcohol verdoofd. Bij een eerste gebruik van nicotine wordt snel adrenaline geproduceerd door het lichaam. Een aantal effecten van nicotine wordt dan in feite veroorzaakt door de adrenaline.
Nicotine blokkeert tevens het vrijkomen van het hormoon insuline. Hierdoor wordt glucose minder snel opgenomen omdat insuline immers zorgt voor de opname van glucose in de cellen. Omdat de hersenen hierop volgend 'zien' dat er nog voldoende glucose aanwezig is in het bloed, treedt er ook minder snel eetlust op. Om deze reden zijn er soms mensen die graag gaan roken om gemakkelijker slank te kunnen blijven. Bovendien is het zo, dat mensen die stoppen met roken vaak last hebben van gewichtstoename, omdat ze de hoeveelheid eetlust die een niet-roker heeft, niet meer gewend zijn.
Het stimulerende of juist ontspannende effect van nicotine is één van de vele factoren die het plezier van roken uitmaken. Nicotine verhoogt ook de hartslag. Nicotine vernauwt de bloedvaten, waardoor de bloeddruk omhoog gaat en er trombose kan ontstaan. Ook wordt de ademhaling door nicotine versneld. Nicotine kan een hartinfarct veroorzaken, maakt op termijn de huid grauwer en slapper, en veroorzaakt bij vrouwen een vervroegde overgang. Mannen kunnen er impotent van worden. Ten slotte wordt door nicotine de ademhaling versneld en genezen onder invloed van nicotine wonden en botbreuken langzamer.
Naast bovengenoemde effecten, wordt bij roken ook het dopamine niveau verhoogd. Roken belemmert het enzym monoamine oxidase (MAO), dat verantwoordelijk is voor de afbraak van neurotransmitters zoals dopamine. Men denkt momenteel echter dat andere stoffen in sigarettenrook hier verantwoordelijk voor zijn dan nicotine. In elk geval heeft een hoog niveau van dopamine ook plezierige gevoelens tot gevolg.
[bewerk] Verslavende werking
Bij langdurig gebruik wordt men afhankelijk van nicotine en ontstaat een hardnekkige verslaving. Regelmatige gebruikers van nicotine ontwikkelen vaak een fysieke afhankelijkheid van de stof. De verslavende werking is gelijksoortig aan die van heroïne of cocaïne (16 mei 1988, United States Surgeon General C. Everett Koop). Velen vinden deze vergelijking echter onjuist. Stoppen met het gebruik van nicotine veroorzaakt ontwenningsverschijnselen, zoals irriteerbaarheid, hoofdpijn, angstgevoelens, cognitieve stoornissen en slaapverstoring. Deze symptomen hebben een piek na ongeveer 2-3 dagen, en verdwijnen meestal na 2-6 weken.
De menselijke hersenen bevatten receptoren die gevoelig zijn voor nicotine. Deze receptoren gaan als ze aan nicotine worden blootgesteld vragen om meer. Bovendien neemt het aantal receptoren toe naarmate een persoon langer rookt. Daarnaast wordt het aantal receptoren door erfelijkheid bepaald.
Als een persoon stopt met roken, blijven de receptoren om nicotine vragen, waardoor een drang om weer te roken ontstaat. Als iemand voldoende lang gestopt is, houden de receptoren daarmee op. Zodra echter weer een sigaret wordt opgestoken, gaan de receptoren als vanouds opnieuw om nicotine vragen. Daarom is stoppen met roken zo moeilijk, en is het bijna onmogelijk om "een beetje" te roken.
De hoeveelheid nicotine die door roken van tabak in het lichaam terecht komt hangt van veel factoren af:
- de soort tabak;
- het al dan niet inhaleren;
- het gebruik van een filter.
Sommige mensen gebruiken light sigaretten om minder schadelijke stoffen binnen te krijgen. Omdat deze sigaretten ook minder nicotine bevatten, gaan de mensen er echter vaak meer van roken, zodat het effect wordt tenietgedaan.
Bij gebruik van pruimtabak of snuiftabak, die in de mond wordt gehouden tussen de lip en het tandvlees, komt veel meer nicotine het lichaam in dan bij roken. Ook deze vormen van gebruik zijn verslavend.
[bewerk] Nicotine tijdens zwangerschap
Als de moeder rookt, bereikt de nicotine de ongeboren baby via de placenta. De effecten van het mindere zuurstof en meer koolstofmonoxide op de foetus lijken echter ernstiger dan het effect van nicotine, maar ook de nicotine is schadelijk. Daarom wordt het aanbevolen geen nicotinepleisters te gebruiken tijdens een zwangerschap en om te stoppen met roken.
Ook tijdens de periode waarin borstvoeding wordt gegeven wordt het gebruik van nicotine afgeraden.
[bewerk] Nicotinevlekken
Nicotine kan lelijke bruine vlekken veroorzaken op vingers, en tanden. Huismiddeltjes die hiertegen zouden kunnen werken zijn:
- poetsen met puimsteen of tandpasta;
- inwrijven met citroensap, Biotex, glycerine of eigeel met spiritus.
[bewerk] Therapeutische toepassingen
In een aantal situaties blijkt roken een therapeutische werking op patiënten te kunnen hebben. Dit worden wel "Smoker’s Paradoxes" genoemd. Vaak wordt de feitelijke werking nog niet of niet geheel begrepen, maar wordt voornamelijk aan nicotine toegeschreven. In die gevallen zal dus waarschijnlijk het toedienen van nicotine via andere weg dan via schadelijke tabaksrook waarschijnlijk nog meer therapeutische werking vertonen. Verder onderzoek is nodig.
Bijvoorbeeld recente studies tonen aan dat rokers minder revascularisatie behoeven na Percutane Transluminale Coronair Angioplastiek, PTCA [1] Rokers lopen een sterk verminderd risico op Colitis ulcerosa, stoppen met roken blijkt deze bescherming teniet te doen. [2][3] Roken beïnvloedt de vorming van Kaposisarcoom, [4], borstkanker bij vrouwen met een defect BRCA gen, [5], vermindert de kans op Pre-eclampsie,[6], en aandoeningen als allergische astma, [7].
Uit onderzoek is gebleken dat de meerderheid van mensen met schizofrenie tabak consumeert. Schattingen van dat aantal variëren tussen 75 en 90%. Men meent dat mensen met schizofrenie zichzelf zo een medicatie toedienen en er meer profijt van hebben dan gezonde personen.
Er wordt onderzoek gedaan naar de behandeling met nicotine van een aantal aandoeningen zoals ADHD, de ziekte van Parkinson en de ziekte van Alzheimer door nicotine of de afbraakproducten ervan. Er bestaan ook indicaties dat nicotine gebruikt kan worden bij bepaalde vormen van epilepsie.
De belangrijkste therapeutische toepassing van nicotine is echter de behandeling van nicotineafhankelijkheid. Door een gecontroleerde dosis nicotine toe te dienen aan de patiënt, bijvoorbeeld via kauwgum, pleisters of neusspray kan men de afhankelijkheid van nicotine verminderen. Hierbij werkt kauwgum snel en kort. Een pleister werkt langzamer en geleidelijker. De nicotinevervangers zijn sinds 1983 op de Nederlandse markt.
De term nicotinevervanger kan tot verwarring leiden. Bij de meeste nicotinevervangers wordt niet nicotine door een andere stof vervangen, maar wordt de bron waarmee men nicotine tot zich neemt vervangen door een andere bron. Dit verandert op zich niets aan de nicotinebehoefte.
Een recente nieuwe nicotinevervanger is de elektronische sigaret.
Nicotine wordt - illegaal - gebruikt voor de bestrijding van bloedluis bij pluimvee. In 2005 nam de Algemene Inspectiedienst in Nederland 1000 liter nicotine in beslag bij een ontsmettingsbedrijf. Omdat een aantal andere middelen tegen bloedluis zijn verboden, grijpen de kippenfokkers naar nicotine. De effecten van nicotine op kippen zijn nog onbekend, maar wel kan het gevaarlijk zijn voor de mensen die ermee werken.
[bewerk] Chemische en fysische eigenschappen
De stof is een hygroscopische, kleurloze, olieachtige vloeistof die derhalve gemengd kan worden met water. De stof kan uit tabak getrokken worden, door de bladeren 12 uur in water te weken. De stof smaakt bitter en is sterk alkalisch. Het vormt met een zuur een zout.
Bij verhoogde temperatuur verdampt de nicotine gemakkelijk, waardoor het geïnhaleerd kan worden vanuit een sigaret. In contact met lucht verkleurt de stof bruinachtig.
[bewerk] Tijdslijn
[bewerk] Referenties
- ^ Cohen, David J., Michel Doucet, Donald E. Cutlip, Kalon K.L. Ho, Jeffrey J. Popma, Richard E. Kuntz (2001). "Impact of Smoking on Clinical and Angiographic Restenosis After Percutaneous Coronary Intervention". Circulation 104: 773.
- ^ Longmore, M., Wilkinson, I., Torok, E. Oxford Handbook of Clinical Medicine (Fifth Edition) p. 232
- ^ Green, JT, Richardson C, Marshall RW, Rhodes J, McKirdy HC, Thomas GA, Williams GT (November, 2000). "Nitric oxide mediates a therapeutic effect of nicotine in ulcerative colitis". Aliment Pharmacol Ther 14 (11): 1429-1434. PMID: 11069313.
- ^ "Smoking Cuts Risk of Rare Cancer", UPI, March 29, 2001. (English)
- ^ Recer, Paul. "Cigarettes May Have an Up Side", AP, May 19, 1998. (English)
- ^ Lain, Kristine Y., Robert W. Powers, Marijane A. Krohn, Roberta B. Ness, William R. Crombleholme, James M. Roberts (November 1991). "Urinary cotinine concentration confirms the reduced risk of preeclampsia with tobacco exposure". American Journal of Obstetrics and Gynecology 181 (5): 908-14. PMID: 11422156.
- ^ Hjern, A, Hedberg A, Haglund B, Rosen M (June 2001). "Does tobacco smoke prevent atopic disorders? A study of two generations of Swedish residents". Clin Exp Allergy 31 (6): 908-914. PMID: 11422156.
[bewerk] Zie ook
[bewerk] Externe link
| Bronnen, noten en/of referenties: |
|
