トレオニン

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トレオニン

一般情報
系統名	(2S,3R)-2-アミノ-3-ヒドロキシブタン酸
略号	Thr, T
分子式	C₄H₉NO₃
分子量	119.12 g/mol
SMILES	CC(O)C(N)C(=O)O
CAS登録番号	[72-19-5]
性質
融点	256 °C（分解）
溶解性	ギ酸に易溶水にやや易溶エタノールに不溶
水への溶解度 (g/100 g)	9.00 (20 ℃) 12.2 (40 ℃) 19.0 (60 ℃)
pK_a	2.20 8.96
等電点	6.16
ファンデルワールス体積	93
密度	g/cm³
味	L体: 甘（閾値 2.6 mg/mL） D体: 甘（L体より強い）
出典

トレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの違いでスレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または T。

極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。

光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。(2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。

側鎖のヒドロキシ基にグリコシル化を受け、糖鎖を形成する。

トレオニンキナーゼの作用によりリン酸化され、ホスホトレオニンとなる。

トレオニンを多く含む食品としてカッテージチーズ、鶏肉、魚、肉、レンズマメが挙げられる。

[編集] 生合成

ヒトはトレオニンを体内で作り出すことができないため、必須アミノ酸に分類される。一方、植物や大部分の微生物はアスパラギン酸から合成している。生合成の各段階は次のようなものである。まず、酵素アスパルトキナーゼがアスパラギン酸のβ-カルボキシル基をリン酸化する。次に β-アスパルテートセミアルデヒドデヒドロゲナーゼによって還元され、β-アスパルテートセミアルデヒドになる。これはトレオニン、メチオニン、リシンの生合成において重要な中間体である。これがホモセリンデヒドロゲナーゼ、ホモセリンキナーゼ、トレオニンシンターゼの作用によりトレオニンとなる。

[編集] 外部リンク

トレオニン(スレオニン) - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

表・話・編・歴タンパク質を構成するアミノ酸
ヒトの必須アミノ酸	トリプトファン - リシン - メチオニン - フェニルアラニン - トレオニン - バリン - イソロイシン - ロイシン - ヒスチジン
ヒトの非必須アミノ酸	アラニン - アルギニン - アスパラギン - セリン - アスパラギン酸 - システイン - グルタミン - グルタミン酸 - グリシン - プロリン - チロシン
語句	アミノ酸の代謝分解 - アミノ酸発酵 - 必須アミノ酸 - ペプチド - コドン - GABA
一次構造→