Aminoácido

Na Galipedia, a wikipedia en galego.

Un aminoácido é unha molécula que contén simultaneamente grupos funcionais amino e ácido carboxílico. En bioquímica, este termo úsase como termo curto e xeral para referir os aminoácidos alfa: aqueles nos que as funcións amino e carboxilato están ligadas ao mesmo carbono.

Índice 1 Aminoácidos alfa 1.1 Clasificación 1.2 Simboloxía e nomenclatura 1.3 Presenza 1.4 Síntese 1.5 Obtención 1.6 Propriedades 2 Outros aminoácidos 3 Ligazóns externas

[editar] Aminoácidos alfa

Son aqueles que presentan fórmula xeral: R - CH (NH₂)- COOH, onde R é un radical orgánico. No aminoácido glicina o radical é o hidróxeno H

O carbono ligado ao radical R denomínase carbono carbono 2 ou alfa.

[editar] Clasificación

Dependendo do radical R os aminoácidos poden ser clasificados en:

Aminoácidos apolares: presentan radicais de hidrocarburos apolares ou hidrocarburos modificados, excepto a glicina. Son radicais hidrófobos.

• Glicina: H- CH (NH₂) - COOH
• Alanina: CH₃- CH (NH₂) - COOH
• Leucina: CH₃-CH₂-CH₂-CH (NH₂)- COOH
• Valina: CH₃-CH(CH₃)-CH (NH₂)- COOH
• Isoleucina: CH₃-CH₂-CH (CH₃)-CH (NH₂)- COOH
• Prolina: -CH₂-CH₂-CH₂- ligando o grupo amino ao carbono alfa
• Fenilalanina: C₆H₅-CH₂-CH (NH₂)- COOH
• Triptofano: R aromático- CH (NH₂)- COOH
• Metionina: CH₃-S-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos polares neutros: presentan radicais que tenden a formar pontes de hidróxeno.

• Serina: OH-CH₂- CH (NH₂)- COOH
• Treonina: OH-CH (CH₃)- CH (NH₂)- COOH
• Cisteina: SH-CH₂- CH (NH₂)- COOH
• Tirosina: OH-C₆H₄-CH₂- CH (NH₂)- COOH
• Asparaxina: NH₂-CO-CH₂- CH (NH₂)- COOH
• Glutamina: NH₂-CO-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos ácidos: presentan radicais con grupo carboxílico. Son hidrófilos.

• Ácido aspártico: HCOO-CH₂- CH (NH₂)- COOH
• Ácido glutámico: HCOO-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH

Aminoácidos básicos:' presentan radicais co grupo amino. Son hidrófilos

• Arxinina: HN=C(NH₂)-NH-CH₂-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH
• Lisina: NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂- CH (NH₂)- COOH
• Histidina: H-(C₃H₂M₂)-CH₂- CH (NH₂)- COOH

[editar] Simboloxía e nomenclatura

Na nomenclatura dos aminoácidos, a numeración dos carbonos da cadea principal comeza a partir do carbono do grupo carboxilo.

• Glicina ou glicocola (Gly, Gli ou G): Ácido 2-aminoacético ou Ácido 2-amino-etanoico
• Alanina (Ala ou A): Ácido 2-aminopropiónico ou Ácido 2-amino-propanoico
• Leucina (Leu ou L): Ácido 2-aminoisocaproico ou Ácido 2-amino-4-metil-pentanoico
• Valina (Val ou V): Ácido 2-aminovalérico ou Ácido 2-amino-3-metil-butanoico
• Isoleucina (Ile ou I): Ácido 2-amino-3-metil-m-valérico ou ácido 2-amino-3-metil-pentanoico
• Prolina (Pro ou P): Ácido pirrolidino-2-carboxílíco
• Fenilalanina: Ácido 2-amino-3-fenil-propiónico ou Ácido 2-amino-3-fenil-propanoico
• Serina (Ser ou S): Ácido 2-amino-3-hidroxi-propiónico ou Ácido 2-amino-3-hidroxi-propanoico
• Treonina (Thr, The ou T): Ácido 2-amino-3-hidroxi-m-butírico
• Cisteina (Cys, Cis ou C): Ácido 2-bis-(2-amino-propiónico)-3-disulfeto ou Ácido 3-tiol-2-amino-propanoico
• Tirosina (Tyr, Tir ou Y): Ácido 2-amino-3-(p-hidrxifenil)propiónico ou paraidroxifenilalanina
• Asparaxina (Asn ou M): Ácido 2-aminosuccionámico
• Glutamina (Gln ou Q): Ácido 2-aminoglutarámico
• Ácido aspártico (Asp ou D): Ácido 2-aminosuccínico ou Ácido 2-amino-butanodioico
• Ácido glutámico (Glu ou E): Ácido 2-aminoglutárico
• Arxinina (Arg ou R): Ácido 2-amino-4-guanidina-m-valérico
• Lisina (Lys, Lis ou K): Ácido 2,6-diaminocaproico ou Ácido 2, 6-diaminoexanoico
• Histidina (His ou H): Ácido 2-amino-3-imidazolpropiónico
• Triptofano (Trp, Tri ou W): Ácido 2-amino-3-indolpropiónico
• Metionina (Met ou M): Ácido 2-amino-3-metiltio-m-butírico

A numeración dos carbonos da cadea principal pode ser substituída por letras gregas a partir do carbono 2 (α). Así, Ácido 2-amino-3-metil-pentanoico = Ácido α-amino-β-pentanoico.

[editar] Presenza

Os aminoácidos alfa (preto de vinte) son constituíntes de todas as proteínas e peptídos, polo tanto, de toda a materia viva.

Todos os aminoácidos constituíntes das proteínas son alfa-aminoácidos. As proteínas son alfa-polímeros formados por alfa-aminoácidos. Algúns autores relatan que para formar unha proteina é necesario unha cadea con máis de 70 aminoácidos. Unha cadea formada por dous alfa-aminoácidos é un dipeptído, e ata 70 alfa-aminoácidos, un polipeptídeo.

[editar] Síntese

Os aminoácidos alfa son sintetizados polos animais e vexetais.

• Aminoácidos non esenciais son aqueles que, a partir do alimento inxerido, o organismo dun animal consegue sintetizar.
• Aminoácidos esenciais ou indispensables son aqueles que o organismo animal non consegue sintetizar (mais poden ser sintetizados por outro animal ou por un vexetal). Os aminoácidos esenciais deben facer parte da dieta alimentaria deste animal, para evitar a desnutrición. Os aminoácidos esenciais para unha especie animal poden non selo para outra especie.

Os principais aminoácidos que o organismo humano non consegue sintetizar son: treonina, leucina, metionina, valina, fenilalanina, isoleucina, triptofano e lisina.

[editar] Obtención

• Hidrólise de proteínas

As proteínas son moléculas formadas por ata millares de aminoácidos unidos por ligazóns peptídicas (que ocorren entre o grupo carboxilo dun aminoácido e o grupo amino doutro). Esas ligazóns poden ser quebradas por hidrólise producindo unha mistura complexa de aminoácidos.

• Síntese

Algúns métodos sintéticos para a obtención de alfa-aminoácidos son a Síntese de Hoffmann, a síntese de Strecker ou a síntese de Gabriel.

[editar] Propriedades

• Orgnolépticas: son incoloros e, a maioría, de sabor doce.
• Físicas: son sólidos con solubilidade variable en auga. Presentan actividade óptica por presentaren carbono asimétrico, en xeral, na forma levóxira. A glicina é solúbel en auga e non presenta actividade óptica.
• Químicas: o grupo carboxílico (-COOH) na molécula confire ao aminoácido unha caraterística ácida e o grupo amino (-NH₂) unha característica básica. Por iso, os aminoácidos presentan un caráter anfótero, ou sexa, reaccionan tanto con ácidos como con bases formando sales orgánicos.

Os aminoácidos reaccionan co ácido nitroso producindo nitróxeno e un hidroxiácido. A aplicación desta reación é a determinación da concentración de aminoácidos no sangue, medíndose o volume de nitróxeno producido (método de Slyke).

Na putrefación dos organismos, certas enzimas reducen os aminoácidos en aminas, como a putrecina e a cadaverina.

[editar] Outros aminoácidos

• Aminoácidos beta

Ácido β-aminopropiónico (β-alanina): aminoácido natural componente do ácido pantoténico (unha vitamina do grupo B).

• Aminoácidos omega

Ácido ω-aminocaproico: aminoácido sintético usado na fabricación de fibras sintéticas e de plásticos.

• "Aminoácidos" nocivos

Son moléculas estruturalmente semellantes a algúns dos aminoácidos esenciais e non esenciais citados máis enriba, producidos por plantas da familia Fabaceae. Eses aminoácidos son absorbidos no acto da inxestión de follas destas plantas, e son asimilados polo corpo, entrando na constitución de proteínas. As proteínas con estes aminoácidos teñen a súa función comprometida, o que pode causar serios danos ao organismo.

[editar] Ligazóns externas

• Aminoácidos (Português)